methyl 6-hydroxymethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate | 847231-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-hydroxymethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 847231-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: LPXOAOPBMGFCPL-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxymethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 methyl 6-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-enyl]-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(2-ethoxycarbonylvinyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 methyl 6-hydroxymethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555

文献信息

• Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Naoki Toyooka、Masashi Kawasaki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1248/cpb.53.555

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the poison-frog alkaloids 237D, 207A, and two congeners of 235B′ has been achieved. The absolute stereochemistry of 237D was determined to be 5S, 8S, 9R by the present synthesis.

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。
• Enantioselective Synthesis of Poison-Frog Alkaloid 237D and Determination of Absolute Stereochemistry
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Masashi Kawasaki、John W. Daly、Thomas F. Spande、H. Martin Garraffo

  DOI：10.3987/com-04-10269

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the 5-heptyl-8-methylindolizidine ((-)7) has been achieved. Alkaloid ((-)-7, (MW 237)) was used to determine the relative and absolute stereochemistry of the natural indolizidine 237D from frog skin as 5S, 8S, 9R using GC-IR and GC-MS. Chiral gas-chromatographic comparisons with catalytically reduced (+)-235B" and (-)-235B' indicated (-)-7 had the same absolute stereochemistry as the dihydro-product resulting from (-)-23513' and is naturally occurring in certain extracts of Panamanian poison frogs (Dendrobates).