methyl 6,2'-O-(1,3-isophthaloyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 421593-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6,2'-O-(1,3-isophthaloyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4S,5S,6R,7R,9S,11R,12S,13R,14S,16R)-14-methoxy-5,6,12,13-tetrakis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)-3,8,10,15,18-pentaoxatetracyclo[18.3.1.04,9.011,16]tetracosa-1(23),20(24),21-triene-2,19-dione
• CAS: 421593-96-6
• 化学式: C₅₆H₅₆O₁₃
• 分子量: 937.053
• InChiKey: BBEKHBPWZKHOBY-VPGSIZCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,2'-O-(1,3-isophthaloyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 β-D-Manp-(1->4)-α-D-Glcp-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 methyl 6,2'-O-(1,3-isophthaloyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8

文献信息

• Efficient intramolecular β-mannoside formation using m-xylylene and isophthaloyl derivatives as rigid spacers
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00306-8

  日期：2002.2

  A series of mannosyl donors linked via position 2 to an m-xylylene or an isophthaloyl spacer which was connected to the position 6 of a glucoside acceptor afforded, via intramolecular glycosylation, the corresponding disaccharides with high beta anomeric ratio.

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。