5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-carbaldehyde | 439588-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-5-[tert-butyldimethylsilyl]furfural；2-Furancarboxaldehyde, 5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4-methyl-；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 439588-93-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: SYYWILUDHYXBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R)-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-methyl-furan-2-ylmethyl]-3-((E)-3-hydroxy-1-methyl-but-1-enyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine生物碱的合成研究。分子内Diels-Alder反应立体选择性合成去甲乙胺的ABC环系统

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应成功地完成了具有五个不对称中心（包括两个季碳原子）的去甲鸟胺ABC环系统的立体选择性合成。Diels-Alder反应的关键中间体是通过串联共轭加成-羟醛策略以及随后的呋喃衍生物的光敏氧化反应有效而立体地合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00079-5
• 作为产物：
  描述：

  (5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methanol 在 barium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine生物碱的合成研究。分子内Diels-Alder反应立体选择性合成去甲乙胺的ABC环系统

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应成功地完成了具有五个不对称中心（包括两个季碳原子）的去甲鸟胺ABC环系统的立体选择性合成。Diels-Alder反应的关键中间体是通过串联共轭加成-羟醛策略以及随后的呋喃衍生物的光敏氧化反应有效而立体地合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00079-5

文献信息

• Flow Chemistry‐Enabled Divergent and Enantioselective Total Syntheses of Massarinolin A, Purpurolides B, D, E, 2,3‐Deoxypurpurolide C, and Structural Revision of Massarinolin A
  作者：Ye‐Cheng Wang、Chengsen Cui、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.202109625

  日期：2021.11.15

  ring systems: a bicyclo[3.1.1]heptane, an oxaspiro[3.4]octane, and a dioxaspiro[4.4]nonane (oxaspirolactone). Herein, we report the first enantioselective total syntheses of massarinolin A, purpurolides B, D, E, and 2,3-deoxypurpurolide C. Our synthesis and computational analysis also led to a structural revision of massarinolin A. The divergent approach features an enantioselective organocatalyzed

  Massarinolin A 和 purpurolides 是具有生物活性的佛手柑倍半萜烯，由多种具有挑战性的环系统缩合而成：双环 [3.1.1] 庚烷、oxaspiro[3.4] 辛烷和 dioxaspiro[4.4]nonane（oxaspirolactone）。在此，我们报告了 massarinolin A、purpurolides B、D、E 和 2,3-deoxypurpurolide C 的首次对映选择性全合成。我们的合成和计算分析也导致了 massarinolin A 的结构修正。不同的方法具有对映选择性有机催化Diels-Alder 反应在高 ee 中安装第一个手性中心，可扩展的流动光化学沃尔夫重排以构建关键的双环 [3.1.1] 庚烷，呋喃氧化环化形成氧螺内酯，后期烯丙基 CH 氧化，以及迈尔斯的
• Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same
  申请人：Miyashita Masaaki

  公开号：US20060036094A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a method for producing a zoanthamine alkaloid and an intermediate suitably used in the method. The method realizes high-yield synthesis of a zoanthamine alkaloid such as norzoanthamine or the like.

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。
• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
  作者：Fumihiko Yoshimura、Minoru Sasaki、Izumi Hattori、Kei Komatsu、Mio Sakai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/chem.200900310

  日期：2009.7.6

  Highly effective: We report herein the first and highly efficient total syntheses of norzoanthamine and zoanthamine in full detail, which involves stereoselective synthesis of the requisite triene for an intramolecular Diels–Alder reaction via three‐component coupling reactions, the intramolecular Diels–Alder reaction, and subsequent crucial bis‐aminoacetalization as the key steps.

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。
• Synthetic studies of zoanthamine alkaloids. Stereoselective synthesis of the ABC ring system of norzoanthamine by an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Mio Sakai、Minoru Sasaki、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00079-5

  日期：2002.2

  Stereoselective synthesis of the ABC ring system of norzoanthamine having five asymmetric centers including two quaternary carbon atoms has been successfully accomplished by an intramolecular Diels–Alder reaction. A key intermediate for the Diels–Alder reaction was efficiently and stereoselectively synthesized by a tandem conjugate addition–aldol strategy and subsequent photosensitized oxidation of

  通过分子内Diels-Alder反应成功地完成了具有五个不对称中心（包括两个季碳原子）的去甲鸟胺ABC环系统的立体选择性合成。Diels-Alder反应的关键中间体是通过串联共轭加成-羟醛策略以及随后的呋喃衍生物的光敏氧化反应有效而立体地合成的。