(2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-1-ol | 634204-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 634204-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: GOFOKHFVDAFVOF-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-4-methyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度取代的四氢吡喃的合成：佛波唑的C20–C28部分的制备

  摘要：

  丙酸酯衍生的聚酮化合物结构单元A通过三取代2，3-环氧醇前体的Ti（III）介导的开环反应而构建，其2-甲基-1,3-二醇部分被用作通用的起始原料。高度取代的四氢吡喃1 – 5的合成，第一个是细胞毒性天然产物phorboxazoles的C20–C28片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(1S,2R,3S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以281 mg的产率得到(2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的四氢吡喃的合成：佛波唑的C20–C28部分的制备

  摘要：

  丙酸酯衍生的聚酮化合物结构单元A通过三取代2，3-环氧醇前体的Ti（III）介导的开环反应而构建，其2-甲基-1,3-二醇部分被用作通用的起始原料。高度取代的四氢吡喃1 – 5的合成，第一个是细胞毒性天然产物phorboxazoles的C20–C28片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.056