ethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 865446-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-ethylsulfanyloxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 865446-06-6
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₂₀S
• 分子量: 823.824
• InChiKey: YVAOVIGVPBWBCA-MUZISCFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl {methyl [4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl]onate}-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparative Route to Per-O-acetylatedN-Acetyl- andN-(tert-Butoxycarbonyl)neuraminyl-α-(2→3)-galactosyl Disaccharide Glycosyl Donors by Regioselective Acetolysis of Sialyl-α-(2→3′)-lactose

  摘要：

  通过乙酰分解半乳糖基-δ²-(1→4)-葡萄糖连接，以半乳糖基-δ²-(2→3′)-乳糖为原料，分三步制备了过-O-乙酰化的 N-乙酰神经氨酰-δ-(2→3)-吡喃半乳糖，总体收率良好，然后很容易转化为相应的 1-三氯乙酰亚氨酸二糖或乙基硫代糖苷、这些都是制备复杂的苷元化寡糖的重要合成砌块。硫代糖苷二糖中的 N-乙酰基被 N-叔丁氧羰基取代，中间形成混合 N-Ac-N-Boc 亚胺，然后在 DMF 中用水合肼进行化学选择性去 N-乙酰化。文中举例说明了硫代糖苷二糖在制备间隔臂六糖 SLex 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869957
• 作为产物：
  描述：

  [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparative Route to Per-O-acetylatedN-Acetyl- andN-(tert-Butoxycarbonyl)neuraminyl-α-(2→3)-galactosyl Disaccharide Glycosyl Donors by Regioselective Acetolysis of Sialyl-α-(2→3′)-lactose

  摘要：

  通过乙酰分解半乳糖基-δ²-(1→4)-葡萄糖连接，以半乳糖基-δ²-(2→3′)-乳糖为原料，分三步制备了过-O-乙酰化的 N-乙酰神经氨酰-δ-(2→3)-吡喃半乳糖，总体收率良好，然后很容易转化为相应的 1-三氯乙酰亚氨酸二糖或乙基硫代糖苷、这些都是制备复杂的苷元化寡糖的重要合成砌块。硫代糖苷二糖中的 N-乙酰基被 N-叔丁氧羰基取代，中间形成混合 N-Ac-N-Boc 亚胺，然后在 DMF 中用水合肼进行化学选择性去 N-乙酰化。文中举例说明了硫代糖苷二糖在制备间隔臂六糖 SLex 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869957

文献信息

• O-Glycosylation Induces Amyloid-β To Form New Fibril Polymorphs Vulnerable for Degradation
  作者：Dangliang Liu、Qijia Wei、Wencheng Xia、Changdong He、Qikai Zhang、Lu Huang、Xiaoya Wang、Yunpeng Sun、Yeyang Ma、Xiaohui Zhang、Yuan Wang、Xiaomeng Shi、Cong Liu、Suwei Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c08607

  日期：2021.12.8
• Preparative Route to Per-O-acetylated<i>N</i>-Acetyl- and<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)neuraminyl-α-(2→3)-galactosyl Disaccharide Glycosyl Donors by Regioselective Acetolysis of Sialyl-α-(2→3′)-lactose
  作者：Nikolay E. Nifantiev、Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Bozhena S. Komarova、Yury E. Tsvetkov、Stefano Iacobelli

  DOI：10.1055/s-2005-869957

  日期：——

  Per-O-acetylated N-acetylneuraminyl-α-(2→3)-galactopyranose was prepared in three steps in good overall yield from sialyl-α-(2→3′)-lactose by regioselective cleavage of the galactosyl-β-(1→4)-glucose linkage by acetolysis and then readily converted into the corresponding disaccharide 1-trichloroacetimidate or ethyl thioglycoside, valuable synthetic blocks for the preparation of complex sialylated oligosaccharides. The N-acetyl group in the disaccharide thioglycoside was replaced by an N-Boc one via intermediate formation of a mixed N-Ac-N-Boc imide followed by chemoselective de-N-acetylation with hydrazine hydrate in DMF. An example of application of the disaccharide thioglycoside for the preparation of a spacer-armed hexasaccharide SLex is described.

  通过乙酰分解半乳糖基-δ²-(1→4)-葡萄糖连接，以半乳糖基-δ²-(2→3′)-乳糖为原料，分三步制备了过-O-乙酰化的 N-乙酰神经氨酰-δ-(2→3)-吡喃半乳糖，总体收率良好，然后很容易转化为相应的 1-三氯乙酰亚氨酸二糖或乙基硫代糖苷、这些都是制备复杂的苷元化寡糖的重要合成砌块。硫代糖苷二糖中的 N-乙酰基被 N-叔丁氧羰基取代，中间形成混合 N-Ac-N-Boc 亚胺，然后在 DMF 中用水合肼进行化学选择性去 N-乙酰化。文中举例说明了硫代糖苷二糖在制备间隔臂六糖 SLex 中的应用。