(2R,3Z,5E)-4-iodo-3,5-octadien-2-ol | 676477-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3Z,5E)-4-iodo-3,5-octadien-2-ol
• 英文别名: (2R,3Z,5E)-4-iodooctadeca-3,5-dien-2-ol
• CAS: 676477-84-2
• 化学式: C₁₈H₃₃IO
• 分子量: 392.364
• InChiKey: IKDMBWPWCXLIAS-IZIYUYIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3Z,5E)-4-iodo-3,5-octadien-2-ol 、 一氧化碳 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以55 mg的产率得到(-)-akolactone A
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Akolactone AviaPd-Catalyzed Carbonylation

  摘要：

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2658
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3Z,5E)-4-iodo-3,5-octadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Akolactone AviaPd-Catalyzed Carbonylation

  摘要：

  本研究首次利用钯催化羰基化技术合成了(+)-和(-)-阿可内酯 A。通过比较阿可内酯 A 的两种对映体和天然化合物的旋光性，表明阿可内酯 A 的 4 位绝对构型为 R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2658