1-{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-3-[(2R,4R)-tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl]propan-2-one | 753503-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-3-[(2R,4R)-tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl]propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2R,4R)-4,6-dihydroxyoxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 753503-67-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₈
• 分子量: 376.447
• InChiKey: GERSTEYGDNKAPB-NVKUMOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-3-[(2R,4R)-tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl]propan-2-one 在 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C 15聚酮螺线缩酮的非迭代不对称合成

  摘要：

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-{（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-{（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490136
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-5-{{(4S,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以62%的产率得到1-{(4R,6S)-6-[(2R)-2,4-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}-3-[(2R,4R)-tetrahydro-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  C 15聚酮螺线缩酮的非迭代不对称合成

  摘要：

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-{（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-{（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490136

文献信息

• Non-iterative Asymmetric Synthesis of C15 Polyketide Spiroketals
  作者：Kai Meilert、George R. Pettit、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200490136

  日期：2004.6

  this being due to the tricyclic nature of (−)-20 (methyl pyranoside formation). Compound (−)-19 was converted similarly into the (4′S)-epimeric tricyclic spiroketal (−)-21 that also adopts a similar (3S)-configuration and conformation. Spiroketals (−)-20, (−)-21 and analog (−)-23, i.e., (1R,3S,4′R,5R,6′R)-3′,4′,5′,6′-tetrahydro-6′-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-7-methoxyspiro[2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3

  将2,2'-亚甲基双[呋喃]（1）转化为1-（4 R，6 S））-6-[（2 R）-2,4-二羟基丁基] -2,2-二甲基-1 ，3-二恶烷-4-基} -3-[（2 R，4 R）-四氢-4,6-二羟基-2 H-吡喃-2-基）丙-2-酮（（+）- 18）和它的（4小号）差向异构体（ - ） - 19用高立体选择性和对映选择性（方案1 - 3）。在酸性甲醇分解下，（+）- 18产生单个螺环，（3 R）-4-（1 R，3 S，4'R，5 R，6 'S，7 R）-3'，4'，5'，6'-四氢-4'-羟基-7-甲氧基螺[2,6-二氧杂双环[3.3.1]壬烷-3,2'-[2 H ]吡喃] -6'-基}丁烷-1,3-二醇（（-）- 20），其中螺中心的两个O原子都位于赤道位置，这是由于（-）- 20的三环性质（甲基吡喃糖苷的形成）。将化合物（-）- 19类似地转化为（4 'S）-表异构的三环螺酮体（-）-