(2R,3S,4aS,5S,8aR)-5-allyl-5-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one | 552291-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aS,5S,8aR)-5-allyl-5-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5S,8aR)-5-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-prop-2-enyl-4a,8a-dihydro-1,4-benzodioxin-6-one
• CAS: 552291-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: QNQMJQIELUHZIF-QPGZIWCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aS,5S,8aR)-5-allyl-5-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4R,5S,6S)-6-Allyl-4,5,6-trihydroxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎宁酸衍生的烯酮的立体选择性反应：在合成鞘磷脂中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]由（-）-奎宁酸衍生的烯酮，其反式1,2-二醇被保护为2,3-二甲氧基丁烷二基二氧基缩酮，为进一步高度立体选择性的修饰提供了极好的模板，如其转化所举例说明的进入鞘磷脂抑制素的核心位置，鞘磷脂抑制素是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol034521d
• 作为产物：
  描述：

  {[(2R,3S,4aR,8aR)-5-allyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6-yl]oxy}(triethyl)silane 在 间氯过氧苯甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到(2R,3S,4aS,5S,8aR)-5-allyl-5-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎宁酸衍生的烯酮的立体选择性反应：在合成鞘磷脂中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]由（-）-奎宁酸衍生的烯酮，其反式1,2-二醇被保护为2,3-二甲氧基丁烷二基二氧基缩酮，为进一步高度立体选择性的修饰提供了极好的模板，如其转化所举例说明的进入鞘磷脂抑制素的核心位置，鞘磷脂抑制素是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol034521d