(4R,5S,6S)-6-Allyl-4,5,6-trihydroxy-cyclohex-2-enone | 552291-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-Allyl-4,5,6-trihydroxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 552291-15-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LJQRWKNEBPRFJV-BWVDBABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-Allyl-4,5,6-trihydroxy-cyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S,6S)-2-allyl-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎宁酸衍生的烯酮的立体选择性反应：在合成鞘磷脂中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]由（-）-奎宁酸衍生的烯酮，其反式1,2-二醇被保护为2,3-二甲氧基丁烷二基二氧基缩酮，为进一步高度立体选择性的修饰提供了极好的模板，如其转化所举例说明的进入鞘磷脂抑制素的核心位置，鞘磷脂抑制素是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol034521d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aS,5S,8aR)-5-allyl-5-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4R,5S,6S)-6-Allyl-4,5,6-trihydroxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （-）-奎宁酸衍生的烯酮的立体选择性反应：在合成鞘磷脂中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]由（-）-奎宁酸衍生的烯酮，其反式1,2-二醇被保护为2,3-二甲氧基丁烷二基二氧基缩酮，为进一步高度立体选择性的修饰提供了极好的模板，如其转化所举例说明的进入鞘磷脂抑制素的核心位置，鞘磷脂抑制素是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol034521d