L-4,4-difluoroglutamine | 401915-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-4,4-difluoroglutamine
• 英文别名: 4,4-Difluoroglutamine；(2S)-2,5-diamino-4,4-difluoro-5-oxopentanoic acid
• CAS: 401915-19-3
• 化学式: C₅H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 182.127
• InChiKey: GFRKSCVVDVJWRU-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 ammonium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 L-4,4-difluoroglutamine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of l-4,4-difluoroglutamine

  摘要：

  L-4,4-Difluoroglutamine 1 of high optical purity was prepared from (R)-Garner's aldehyde 2 using Reformatsky reaction as the key step for introducing the fluorinated side-chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01866-4

文献信息

• A concise synthesis of l-4,4-difluoroglutamine
  作者：Patrick Meffre、Rajesh H Dave、Jacques Leroy、Bernard Badet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01866-4

  日期：2001.12

  L-4,4-Difluoroglutamine 1 of high optical purity was prepared from (R)-Garner's aldehyde 2 using Reformatsky reaction as the key step for introducing the fluorinated side-chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.