tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 401915-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1(R/S)-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 401915-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂NO₆
• 分子量: 353.363
• InChiKey: SSHVIPXHDPRWLR-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基苯磺酸 、 氨 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 红铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,4R)-1-[(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-4,4-difluoro-2-(3-methyl-quinoline-8-sulfonylamino)-pentanoyl]-4-methyl-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kyoung Soon; Moquin, Robert V.; Qian, Ligang, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-噁唑烷羧酸甲 在 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-Difluorolysine as a ¹⁹F NMR probe for histone lysine methyltransferases and acetyltransferases

  摘要：

  γ-二氟赖氨酸是一种优秀的赖氨酸模拟物和19F NMR探针，可用于检查具有生物医学重要性的组蛋白赖氨酸甲基转移酶和乙酰转移酶。

  DOI：

  10.1039/d1cc02589a

文献信息

• 4,4-Difluorinated analogues of l-arginine and NG-hydroxy-l-arginine as mechanistic probes for nitric oxide synthase
  作者：Nathaniel I. Martin、Joshua J. Woodward、Michael B. Winter、Michael A. Marletta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.076

  日期：2009.3

  4,4-Difluoro-L-arginine and 4,4-difluoro-N-G-hydroxy-L-arginine were synthesized and shown to be substrates for the inducible isoform of nitric oxide synthase (iNOS). Binding of both fluorinated analogues to the NOS active site was also investigated using a spectral binding assay employing a heme domain construct of the inducible NOS isoform (iNOS(heme)). 4,4-Difluoro-N-G-hydroxy-arginine was found to bind at the NOS active site in a unique manner consistent with a model involving ligation of the Fe-III heme center by the oxygen atom of the N-G-hydroxy moiety. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of l-4,4-difluoroglutamine
  作者：Patrick Meffre、Rajesh H Dave、Jacques Leroy、Bernard Badet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01866-4

  日期：2001.12

  L-4,4-Difluoroglutamine 1 of high optical purity was prepared from (R)-Garner's aldehyde 2 using Reformatsky reaction as the key step for introducing the fluorinated side-chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kim, Kyoung Soon; Moquin, Robert V.; Qian, Ligang, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 377 - 383
  作者：Kim, Kyoung Soon、Moquin, Robert V.、Qian, Ligang、Morrison, Richard A.、Seiler, Steven M.、Roberts, Daniel G. M.、Ogletree, Martin L.、Youssef, Sonia、Chong, Saeho

  DOI：——

  日期：——
• γ-Difluorolysine as a ¹⁹F NMR probe for histone lysine methyltransferases and acetyltransferases
  作者：Jordi C. J. Hintzen、Yan Luo、Miriam R. B. Porzberg、Paul B. White、Jie Jian、Giordano Proietti、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/d1cc02589a

  日期：——

  γ-Difluorolysine acts as an excellent lysine mimic and ¹⁹F NMR probe for examinations of biomedicinally important histone lysine methyltransferases and acetyltransferases.

  γ-二氟赖氨酸是一种优秀的赖氨酸模拟物和19F NMR探针，可用于检查具有生物医学重要性的组蛋白赖氨酸甲基转移酶和乙酰转移酶。