(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-carbamoyl-4,4-difluoro-butyric acid | 401915-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-carbamoyl-4,4-difluoro-butyric acid
• 英文别名: (2S)-5-amino-4,4-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 401915-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂N₂O₅
• 分子量: 282.244
• InChiKey: OYMKBUIAIRZJBG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-carbamoyl-4,4-difluoro-butyric acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到L-4,4-difluoroglutamine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of l-4,4-difluoroglutamine

  摘要：

  L-4,4-Difluoroglutamine 1 of high optical purity was prepared from (R)-Garner's aldehyde 2 using Reformatsky reaction as the key step for introducing the fluorinated side-chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01866-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(3-ethoxy-2,2-difluoro-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 ammonium hydroxide 、 高碘酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-carbamoyl-4,4-difluoro-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of l-4,4-difluoroglutamine

  摘要：

  L-4,4-Difluoroglutamine 1 of high optical purity was prepared from (R)-Garner's aldehyde 2 using Reformatsky reaction as the key step for introducing the fluorinated side-chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01866-4