(1R,2S,3R,4R,5R)-3-azido-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid | 786702-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-3-azido-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 786702-80-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₆
• 分子量: 233.181
• InChiKey: XTXHOBKTLRGAPK-RLZVPWTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (1R,2S,3R,4R,5R)-3-azido-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5R)-3-amino-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.6h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-3-azido-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282