2-amino-6-(2-thienyl)purine 2'-deoxyribonucleoside | 374596-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-(2-thienyl)purine 2'-deoxyribonucleoside
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-thiophen-2-ylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 374596-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 333.371
• InChiKey: BWDWIFXRRSJJQJ-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-thienyl)purine 2'-deoxyribonucleoside 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 反应 7.0h， 生成 N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-thiophen-2-yl-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成6-（2-噻吩基）嘌呤核苷衍生物，该衍生物与吡啶-2-酮核苷形成非天然碱基对。

  摘要：

  新设计了非天然碱2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和2-氨基-6-（2-呋喃基）嘌呤以取代以前开发的嘌呤类似物2-氨基-6-（N，N -二甲基氨基）嘌呤，与吡啶-2-一成对。这些核苷衍生物是通过6-碘嘌呤核苷被三丁基锡烷基噻吩或三丁基锡烷基呋喃取代而合成的。与2-氨基-6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤相比，2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤减少了DNA双链体与相邻碱基的堆积相互作用的干扰，并提高了DNA的效率。与非天然碱基相对的吡啶-2-一核苷三磷酸核苷的酶促结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00415-2
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyrylamino-6-iodo-9-(2-deoxy-3,5-di-O-isobutyryl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-6-(2-thienyl)purine 2'-deoxyribonucleoside
  参考文献：
  名称：

  合成6-（2-噻吩基）嘌呤核苷衍生物，该衍生物与吡啶-2-酮核苷形成非天然碱基对。

  摘要：

  新设计了非天然碱2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和2-氨基-6-（2-呋喃基）嘌呤以取代以前开发的嘌呤类似物2-氨基-6-（N，N -二甲基氨基）嘌呤，与吡啶-2-一成对。这些核苷衍生物是通过6-碘嘌呤核苷被三丁基锡烷基噻吩或三丁基锡烷基呋喃取代而合成的。与2-氨基-6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤相比，2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤减少了DNA双链体与相邻碱基的堆积相互作用的干扰，并提高了DNA的效率。与非天然碱基相对的吡啶-2-一核苷三磷酸核苷的酶促结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00415-2

文献信息

• Cytostatic evaluations of nucleoside analogs related to unnatural base pairs for a genetic expansion system
  作者：Michiko Kimoto、Kei Moriyama、Shigeyuki Yokoyama、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.088

  日期：2007.10

  nucleoside analogs by an MTT assay. Several nucleoside analogs based on two types of unnatural base pairs were tested. One is a hydrogen-bonded base pair between 2-amino-6-(2-thienyl)purine (s) and pyridin-2-one (y), and the other is a hydrophobic base pair between 7-(2-thienyl)imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) and pyrrole-2-carbaldehyde (Pa). Among the nucleoside analogs, the ribonucleoside of 6-(2-thienyl)purine

  将非天然碱基对引入DNA可以扩展遗传信息。为了将非天然碱基对应用于体内系统，我们通过MTT分析评估了几种核苷类似物的细胞抑制毒性。测试了基于两种非天然碱基对的几种核苷类似物。一个是2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和吡啶-2-酮（y）之间的氢键碱基对，另一个是7-（2-噻吩基）之间的疏水碱基对。咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）和吡咯-2-甲醛（Pa）。在核苷类似物中，6-（2-噻吩基）嘌呤的核糖核苷对CCRF-CEM（尤其是HT-1080）以及正常的成纤维细胞系WI-38具有最高的细胞抑制活性。其他类似物，包括其2'-脱氧，2-氨基和1-脱氮嘌呤核苷衍生物，它们对CCRF-CEM和HT-1080的活性较低，并且这些核苷对WI-38的毒性较低。y和Pa的核苷对CCRF-CEM，HT-1080和WI-38没有活性。另外，s和y或Ds和Pa的配对核苷的组合未观察到细胞抑制协同作用。
• Novel nucleic acid base pair
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US20050191689A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A novel artificial nucleic acid base pair which is obtained by forming a selective base pair by introducing a group having steric hindrance (preferably a group having steric hindrance and static repulsion and a stacking effect) and can be recognized by a polymerase such as DNA polymerase; a novel artificial gene; and a method of designing nucleic acid bases so as to form a selective base pair with the use of steric hindrance, static repulsion and stacking effect at the base moiety of the nucleic acid. An artificial nucleic acid comprising these bases; a process for producing the same; a codon containing the same; a nucleic acid molecule containing the same; a process for producing a non-natural gene by using the same; a process for producing a novel protein by using the above nucleic acid molecule or non-natural gene, and the like.

  一种新的人工核酸碱基对，通过引入具有立体位阻的基团（优选具有立体位阻和静电斥力以及堆积效应的基团），形成选择性碱基对，并能被DNA聚合酶等聚合酶识别；一种新的人工基因；以及一种设计核酸碱基的方法，以便利用核酸的碱基部分的立体位阻、静电斥力和堆积效应形成选择性碱基对。包括这些碱基的人工核酸；生产该核酸的过程；含有该核酸的密码子；含有该核酸的核酸分子；利用该核酸分子或非天然基因生产非天然基因的过程；利用上述核酸分子或非天然基因生产新型蛋白质的过程等。
• NOVEL NUCLEIC ACID BASE PAIR
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP1114827A1

  公开（公告）日：2001-07-11

  A novel artificial nucleic acid base pair which is obtained by forming a selective base pair by introducing a group having steric hindrance (preferably a group having steric hindrance and static repulsion and a stacking effect) and can be recognized by a polymerase such as DNA polymerase; a novel artificial gene; and a method of designing nucleic acid bases so as to form a selective base pair with the use of steric hindrance, static repulsion and stacking effect at the base moiety of the nucleic acid. An artificial nucleic acid comprising these bases; a process for producing the same; a codon containing the same; a nucleic acid molecule containing the same; a process for producing a non-natural gene by using the same; a process for producing a novel protein by using the above nucleic acid molecule or non-natural gene, and the like.

  一种新型人工核酸碱基对，它是通过引入具有立体阻碍作用的基团（最好是具有立体阻碍作用和静态排斥作用以及堆积效应的基团）形成选择性碱基对而获得的，并能被DNA聚合酶等聚合酶识别；一种新型人工基因；以及一种设计核酸碱基以便利用核酸碱基的立体阻碍作用、静态排斥作用和堆积效应形成选择性碱基对的方法。包含这些碱基的人工核酸；生产人工核酸的工艺；包含人工核酸的密码子；包含人工核酸的核酸分子；利用人工核酸生产非天然基因的工艺；利用上述核酸分子或非天然基因生产新型蛋白质的工艺等。
• US7101992B1
  申请人：——

  公开号：US7101992B1

  公开（公告）日：2006-09-05
• US7667031B2
  申请人：——

  公开号：US7667031B2

  公开（公告）日：2010-02-23