N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-thiophen-2-yl-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide | 374596-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-thiophen-2-yl-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
• CAS: 374596-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₅S
• 分子量: 467.505
• InChiKey: KTPHYYDXNIKHPY-HDMKZQKVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-thiophen-2-yl-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide 在 吡啶 作用下， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[2-(2-phenoxy-acetylamino)-6-thiophen-2-yl-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成6-（2-噻吩基）嘌呤核苷衍生物，该衍生物与吡啶-2-酮核苷形成非天然碱基对。

  摘要：

  新设计了非天然碱2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和2-氨基-6-（2-呋喃基）嘌呤以取代以前开发的嘌呤类似物2-氨基-6-（N，N -二甲基氨基）嘌呤，与吡啶-2-一成对。这些核苷衍生物是通过6-碘嘌呤核苷被三丁基锡烷基噻吩或三丁基锡烷基呋喃取代而合成的。与2-氨基-6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤相比，2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤减少了DNA双链体与相邻碱基的堆积相互作用的干扰，并提高了DNA的效率。与非天然碱基相对的吡啶-2-一核苷三磷酸核苷的酶促结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00415-2
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyrylamino-6-iodo-9-(2-deoxy-3,5-di-O-isobutyryl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-thiophen-2-yl-9H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成6-（2-噻吩基）嘌呤核苷衍生物，该衍生物与吡啶-2-酮核苷形成非天然碱基对。

  摘要：

  新设计了非天然碱2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和2-氨基-6-（2-呋喃基）嘌呤以取代以前开发的嘌呤类似物2-氨基-6-（N，N -二甲基氨基）嘌呤，与吡啶-2-一成对。这些核苷衍生物是通过6-碘嘌呤核苷被三丁基锡烷基噻吩或三丁基锡烷基呋喃取代而合成的。与2-氨基-6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤相比，2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤减少了DNA双链体与相邻碱基的堆积相互作用的干扰，并提高了DNA的效率。与非天然碱基相对的吡啶-2-一核苷三磷酸核苷的酶促结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00415-2