2-O-[(2R,3S,6S,7E,11E,13R,14R,15S,18R)-1-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-13,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-hydroxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-7,11-dien-3-yl] 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate | 856190-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-O-[(2R,3S,6S,7E,11E,13R,14R,15S,18R)-1-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-13,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-hydroxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-7,11-dien-3-yl] 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 856190-94-8
• 化学式: C₇₀H₁₁₅NO₁₃Si₂
• 分子量: 1234.85
• InChiKey: QPMCIYJXPWPFNS-ASLSSVAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.77
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[(2R,3S,6S,7E,11E,13R,14R,15S,18R)-1-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-13,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-hydroxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-7,11-dien-3-yl] 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate 在 哌啶 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2R,5S,6R,7R,8E,12E,14S,17S,18R)-19-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(2S)-1-[2-(2-hydroxyphenoxy)acetyl]piperidine-2-carbonyl]oxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-8,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2S,3S,5S,6S)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,3-二羧酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)imidazole 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 LiDBB 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 2-O-[(2R,3S,6S,7E,11E,13R,14R,15S,18R)-1-[(2S,3S,4aS,5S,6S,8aR)-2,3-dimethoxy-5-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]-13,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-19-hydroxy-2,6,14,18-tetramethylnonadeca-7,11-dien-3-yl] 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174

文献信息

• Total Synthesis of Antascomicin B
  作者：Dominic E. A. Brittain、Charlotte M. Griffiths‐Jones、Michael R. Linder、Martin D. Smith、Catherine McCusker、Jaqueline S. Barlow、Ryo Akiyama、Kosuke Yasuda、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200500174

  日期：2005.4.29