ethyl 6,7-difluoro-1-((E)-2-fluorovinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate | 852508-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-1-((E)-2-fluorovinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-1-[(E)-2-fluoroethenyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 852508-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 297.234
• InChiKey: WQEIDZZDLRMVDG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-1-((E)-2-fluorovinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6,7-difluoro-1-[(E)-2-fluorovinyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟乙烯基）-7-取代的-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物（氟沙星的构象受限类似物）的合成和抗菌活性。

  摘要：

  新颖的1-（2-氟乙烯基）-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物Z-15a-c，E-15a-c，Z-16a-c和E-16a-c，是氟沙星的构象受限类似物（合成5），并评价其体外抗菌活性。将2-氟-2-[（4-甲氧基苯基）亚磺酰基]乙基的脱氢硫烯基化用作在N-1位上构建2-氟乙烯基的关键步骤。显然，Z-异构体Z-15a-c和Z-16a-c在体外的抗菌活性比相应的E-异构体E-15a-c和E-16a-c高出2-3倍。此外，由于Z-15b的体外抗菌活性和DNA促旋酶抑制作用与5相当，因此可以推测Z-15b的构象与5的活性构象体相同。

  DOI：

  10.1021/jm0402061
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6,7-difluoro-1-((E)-2-fluorovinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟乙烯基）-7-取代的-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物（氟沙星的构象受限类似物）的合成和抗菌活性。

  摘要：

  新颖的1-（2-氟乙烯基）-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物Z-15a-c，E-15a-c，Z-16a-c和E-16a-c，是氟沙星的构象受限类似物（合成5），并评价其体外抗菌活性。将2-氟-2-[（4-甲氧基苯基）亚磺酰基]乙基的脱氢硫烯基化用作在N-1位上构建2-氟乙烯基的关键步骤。显然，Z-异构体Z-15a-c和Z-16a-c在体外的抗菌活性比相应的E-异构体E-15a-c和E-16a-c高出2-3倍。此外，由于Z-15b的体外抗菌活性和DNA促旋酶抑制作用与5相当，因此可以推测Z-15b的构象与5的活性构象体相同。

  DOI：

  10.1021/jm0402061