2,7-二羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲 | 82344-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲
• 英文名称: coelonin
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene；4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diol
• CAS: 82344-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OPPGAHUCKDKQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲 生成 coelonin diacetate
  参考文献：
  名称：

  TUCHINDA, PATOOMRATANA;UDCHACHON, JINDA;KHUMTAVEEPORN, KANJAI;TAYLOR, WAL+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 10, C. 3267-3271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(benzyloxy)-2-(3-(benzyloxy)-5-methoxystyryl)-1-iodobenzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以28 %的产率得到4,7-二羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  商业天然（二氢）菲化合物的明确表征对于 AMPK 激活剂的发现至关重要

  摘要：

  如今，可轻松获得市售的（多）酚化合物已将潜在研究范围扩大到化学领域之外，特别是在其生物活性领域。然而，这些化合物的质量常常被忽视甚至不被考虑。本研究通过（二氢）菲（山药中存在的一组天然产物）作为 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 激活剂的例子说明了这个问题。我们小组对一系列化合物进行了一项研究，利用化学合成、核磁共振和质谱技术的组合进行了全面表征，提供了证据表明先前研究的结论是错误的，可能是由于其使用了错误识别的商业化合物。供应商。此外，我们证明了（二氢）菲植物化学类别的其他代表能够直接激活 AMPK，避免了基于单独分析单一化合物而误解结果的风险。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01616

文献信息

• [EN] DIRECT AMPK ACTIVATOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVATEURS DIRECTS DE L'AMPK
  申请人：NESTLE SA

  公开号：WO2019228794A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a compound having general formula I for use in the activation of AMPK. A composition comprising said compound for use in the activation of AMPK is also provided. Said compounds are 9,10 dihydrophenanthrenes, in particular selected from the group consisting of: (i) Lusianthridin i.e. 7- Methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,5-diol, (ii) 7-Methoxy-9,10- dihydrophenanthrene-2,3,5-triol, (iii) 9,10-dihydrophenanthrene-2,5- diol, (iv) 9,10-Dihydrophenanthrene-2,4,7-triol (v) 9,10-Dihydro-7- methoxy-3,5-phenanthrenediol, and the activation of AMPK improves the condition, disorder, or disease related to cardiometabolic health, obesity, type 2 diabetes, non-alcoholic fatty liver disease, cardiovascular disease, and cancer.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，用于激活AMPK。还提供了一种包含所述化合物的组合物，用于激活AMPK。所述化合物为9,10-二氢菲烯，特别是选自以下组合的一种：（i）卢西昂三醇，即7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（ii）7-甲氧基-9,10-二氢菲烯-2,3,5-三醇，（iii）9,10-二氢菲烯-2,5-二醇，（iv）9,10-二氢菲烯-2,4,7-三醇，（v）9,10-二氢-7-甲氧基-3,5-菲烯二醇，激活AMPK改善与心脏代谢健康、肥胖、2型糖尿病、非酒精性脂肪肝病、心血管疾病和癌症相关的疾病、紊乱或疾病。
• Novel oxidative phenol-coupling reaction with phosphomolybdic acid on silica gel support: Regioselective biomimetic synthesis of dimeric phenanthrene derivatives
  作者：P.L. Majumder、Mausumi Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82403-0

  日期：1991.9

  Biomimetic synthesis of the naturally occurring dimeric phenanthrene derivatives, cirrhopetalanthrin (3a) and flavanthrin (7a), and their structural analogues 3c, 3e, 5a and 7c was achieved in very high yields by regioselective oxidative coupling of their respective phenolic monomers 2a, 6a, 2c, 2e, 4a and 6c with phosphomolybdic acid on a silica gel support. Unlike coelonin (6a) and lusianthridin

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。
• Lusianthrin and lusianthridin, two stilbenoids from the orchid Lusia indivisa
  作者：P.L. Majumder、Saswati Lahiri

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85129-4

  日期：1990.1

  Abstract Lusianthrin and lusianthridin, two new stilbenoids, were isolated from the orchid Lusia indivisa . The structures of lusianthrin and lusianthridin were established from detailed spectral and chemical evidence.

  摘要 Lusianthrin 和lusianthridin 是两种新的芪类化合物，是从兰花Lusia indivisa 中分离得到的。根据详细的光谱和化学证据确定了菊苣菊酯和菊苣菊酯的结构。
• Coelonin, A 9,10-dihydrophenanthrene from the orchids Coelogyne ochracea and Coelogyne elata
  作者：Priyalal Majumder、Swapna Laha、Nabanita Datta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95300-7

  日期：1982.1

  Abstract 2,7-Dihydroxy-4-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene was isolated and identified from the whole plant of Coelogyne ochracea and C. elata.

  摘要 2,7-二羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲是从赭石和菖蒲全株中分离鉴定的。
• MAJUMDER, P. L.;BANERJEE, S., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 3052-3055
  作者：MAJUMDER, P. L.、BANERJEE, S.

  DOI：——

  日期：——