ethyl (4S,5R)-(E)-5-((2S,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilyloxypent-2-enoate | 286458-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-(E)-5-((2S,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilyloxypent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-5-[(2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyloxolan-2-yl]-2,4-dimethyl-5-trimethylsilyloxypent-2-enoate
• CAS: 286458-73-9
• 化学式: C₁₈H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 421.447
• InChiKey: QWRZMNBHTREKSF-IAEVBJRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-(E)-5-((2S,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilyloxypent-2-enoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2R)-3-acetyloxy-1-bromo-2-methylpropyl]-6-[(1,1-dimethyl)ethyldimethylsilyloxymethyl]-3-methanesulfonyl-2,4,6-trimethyl-5-trimethylsilyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l
• 作为产物：
  描述：

  (3E,2S)-2,4-dimethyl-5-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]pent-3-en-1-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 ethyl (4S,5R)-(E)-5-((2S,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilyloxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l

文献信息

• Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis
  作者：Michael E. Jung、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol005675l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.