1,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-butanone | 631899-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-butanone
• 英文别名: 1,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-2-one
• CAS: 631899-31-5
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 332.631
• InChiKey: NCLKPMVSGJJPHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-butanone 、 (4-methylpent-3-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  简单合成螨费洛蒙β-acaridial及其类似物在多毛卡洛格藻的分泌中（Acari：螨科）。

  摘要：

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1732
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(tert-butyldimethylsilanyloxy)butan-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  简单合成螨费洛蒙β-acaridial及其类似物在多毛卡洛格藻的分泌中（Acari：螨科）。

  摘要：

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1732

文献信息

• 4′′-Benzoylureido-TSAO Derivatives as Potent and Selective Non-Nucleoside HCMV Inhibitors. Structure−Activity Relationship and Mechanism of Antiviral Action
  作者：Sonia de Castro、M. Teresa Peromingo、Lieve Naesens、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa

  DOI：10.1021/jm800050t

  日期：2008.9.25

  Analogues of the 4"-benzoyl-ureido-TSAO derivative (1) modified at different positions have been prepared and evaluated against wild-type strains of HCMV and murine cytomegalovirus (MCMV) in cell culture. In addition, the activity of the most active derivatives against several drug-resistant HCMV mutants has been determined. A stringent structure-antiviral activity relationship was observed for the 4"-benzoylureido-TSAO derivatives for which the concomitant presence of a highly lipophilic substituent at both 2'- and 5'-positions was required to fully preserve the antihuman cytomegalovirus efficacy. Time-of-addition studies and HCMV immediately early and early gene expression studies revealed a target at the time of viral DNA synthesis, although direct inhibition of HCMV-encoded DNA polymerase could not be observed in cell-free assays. Lack of cross-resistance against a broad variety of mutant HCMV strains points to an antiviral target that is different from those drugs that are currently approved for clinical use.
• Simple Synthesis of Mite Pheromone β-Acaridial and Its Analogs in the Secretion of<i>Caloglyphus polyphyllae</i>(Acari: Acaridae)
  作者：Nobuhiro SHIMIZU、Naoki MORI、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.1732

  日期：2003.1

  A simple synthesis of beta-acaridial [(E)-1], the active principle of the sex, alarm and aggregation pheromone among astigmatid mites, was achieved in 5 steps from 1,2,4-butanetriol 2 in a 19% overall yield. Its analog, beta-acariolal 8, was also prepared in a 63% yield by oxidation of the intermediate, beta-acaridiol [(E)-7], with pyridinium dichromate (PDC). This synthetic route also gave beta-(Z)-acaridiol

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。