(-)-Oxo-lycoraminon | 21041-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (-)-Oxo-lycoraminon
• 英文别名: (4aS,8aR)-4a,5,7,8,10,11-Hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-6,12(9H)-dione；(1R,12S)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9-triene-5,14-dione
• CAS: 21041-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: XCTOSXJIHFXABU-GUYCJALGSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Oxo-lycoraminon 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以20 mg的产率得到3-((R)-3-Methoxy-7-methyl-1,6-dioxo-6,7,8,9-tetrahydro-2-oxa-7-aza-benzo[cd]azulen-9a-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shigeru; Tokumoto, Toshihiro; Kihara, Masaru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4050 - 4055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminium(III) phenoxide 、 环己酮 作用下， 生成 (-)-Oxo-lycoraminon
  参考文献：
  名称：

  Uyeo; Koizumi, Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 202,206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Galanthamine Chemistry. V. Formation of Hydroxyapogalanthamine from Galanthaminone and the Synthesis of its Trimethyl Ether.
  作者：Junji Koizumi、Shigeru Kobayashi、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1248/cpb.12.696

  日期：——

  Treatment of galanthaminone with hydriodic acid gave hydroxyapogalanthamine, the structure of which has been elucidated by degradation to the known diphenic acid (IV). The trimethyl ether of hydroxyapogalanthamine has been synthesized by two methods, confirming the structure of this important transformation product of galanthaminone. Based on this and other chemical evidence it has been concluded that galanthamine is represented by formula (III).

  用氢碘酸处理过时的加兰他敏，得到了羟基阿波加兰他敏，其结构通过降解已知的二苯酸（IV）得到阐明。羟基阿波加兰他敏的三甲基醚已经通过两种方法合成，确认了这一重要的加兰他敏转化产物的结构。基于此及其他化学证据，得出的结论是，加兰他敏的结构可表示为公式（III）。
• The total synthesis of (±)-lycoramine. Part I
  作者：Naohiko Hazama、Hiroshi Irie、Tamio Mizutani、Tetsuro Shingu、Masao Takada、Shojiro Uyeo、Akira Yoshitake

  DOI：10.1039/j39680002947

  日期：——

  A stepwise synthesis of (±)-lycoramine, an alkaloid of the Amaryllidaceae, has been achieved by initial construction of rings A and B followed by formation of ring C, and finally establishment of ring D. The Dieckmann cyclisation of dimethyl γ-cyano-γ-(3-ethoxy-2-methoxyphenyl)pimelate (VIII), obtained from 3-ethoxy-2-hydroxybenzaldehyde (III) in five steps, gave methyl 5-cyano-5-(3-ethoxy-2-metho

  通过逐步构建环A和B，然后形成环C，最后建立环D，可以实现逐步合成（±）-lycoramine（一种金缕梅科生物碱）。由5-乙氧基-2-羟基苯甲醛（III）分五个步骤制得的γ-氰基-γ-（3-乙氧基-2-甲氧基苯基）二甲基二甲酸酯（VIII）的Dieckmann环化反应得到甲基5-氰基-5-（将3-乙氧基-2-甲氧基苯基）-2-氧代环己烷甲酸酯（IX）转化为4-乙酰氧基-7'-乙氧基-1'，2'-二氢-8'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-萘] -4′（3′高）（XXII）通过一系列反应进行，包括Wittig和Friedel-Crafts。在该化合物上进行的施密特反应产生两个异构的内酰胺（VⅤ）和（XXⅥ），后者经N-甲基化，脱乙酰基化并氧化，得到7-乙氧基-2,3,4,5-四氢-6-甲氧基-2-甲基-1 H-螺环[2-苯并ze庚因-5,1'-环乙已烷] -1,4'-二酮（XXX）也可以来自天
• Kondo; Ishiwata, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2427,2430
  作者：Kondo、Ishiwata

  DOI：——

  日期：——