[(2R,3S,4S,4'S,4aR,8R,9S,9aS)-3,4,8-trimethyl-4',9-bis(phenylmethoxy)spiro[3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepine-2,2'-oxolane]-6-yl] trifluoromethanesulfonate | 342902-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,4'S,4aR,8R,9S,9aS)-3,4,8-trimethyl-4',9-bis(phenylmethoxy)spiro[3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepine-2,2'-oxolane]-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 342902-11-8
• 化学式: C₃₀H₃₅F₃O₈S
• 分子量: 612.664
• InChiKey: LPORMZSKLGQTNS-HHLQPXMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,4'S,4aR,8R,9S,9aS)-3,4,8-trimethyl-4',9-bis(phenylmethoxy)spiro[3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepine-2,2'-oxolane]-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Ciguatoxin: A Highly Convergent Synthesis of the GHIJKLM Ring System Based onB-Alkyl Suzuki Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1090::aid-anie10900>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N¹,N²-bis(mesitylmethyl)ethane-1,2-diamine 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,4'S,4aR,8R,9S,9aS)-3,4,8-trimethyl-4',9-bis(phenylmethoxy)spiro[3,4,4a,8,9,9a-hexahydropyrano[3,2-b]oxepine-2,2'-oxolane]-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Ciguatoxin: A Highly Convergent Synthesis of the GHIJKLM Ring System Based onB-Alkyl Suzuki Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1090::aid-anie10900>3.0.co;2-w

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment
  作者：Hiroyuki Takakura、Makoto Sasaki、Shugo Honda、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol026306n

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.
• Synthetic Studies on Ciguatoxin: A Highly Convergent Synthesis of the GHIJKLM Ring System Based onB-Alkyl Suzuki Coupling
  作者：Hiroyuki Takakura、Katsuhiko Noguchi、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1090::aid-anie10900>3.0.co;2-w

  日期：2001.3.16