2,6-dimethyl-6-hepten-4-yn-3-ol | 68017-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-6-hepten-4-yn-3-ol
• 英文别名: 2,6-dimethylhept-6-en-4-yn-3-ol
• CAS: 68017-34-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD00041604
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BFMYHVFFFLJULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-6-hepten-4-yn-3-ol 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADANYAN SH. O.; MINASYAN T. T., AJKAKAN XIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 6 452-453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-6-hepten-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过协同 Gold（I） 催化实现金烯醇酸盐的对映选择性质子化

  摘要：

  对映选择性质子化是构建三级α立体中心的通用方法，三级立体中心是各种天然产物和生物相关化合物中的常见结构基序。在此，我们报道了使用协同金 （I） 催化温和地进入这些手性中心。从环酮烯醇碳酸酯中，这种不对称催化提供了对环酮的高度对映选择性访问，具有α三级手性中心，包括具有挑战性的 2-甲基苏伯酮。结合在一锅法、两步工艺中金催化形成环戊二烯基碳酸酯，这种化学方法能够方便地从易于接近的碳烯烃底物中获得具有优异对映体过量的合成多功能 α′-手性环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11919

文献信息

• Khrimyan, A. P.; Garibyan, O. A.; Panosyan, G. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 12, p. 1961 - 1973
  作者：Khrimyan, A. P.、Garibyan, O. A.、Panosyan, G. A.、Mailyan, N. Sh.、Kinoyan, F. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Garibyan; Palikyan; Badanyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1424 - 1427
  作者：Garibyan、Palikyan、Badanyan

  DOI：——

  日期：——
• Hydroalumination-Brominolysis of Vinylalkynols: A Novel Entry to (E)- and (Z)-Bromoalkadienols, and Bromoallenols
  作者：Hovhannes Gharibian、Gulnara Palikyan、Shaliko H. Badanyan、Kevin Paulsen、Gagik G. Melikyan

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3291::aid-hlca3291>3.0.co;2-p

  日期：2000.12.20

  Hydroalumination-brominolysis of vinylacetylenic alcohols 1-4 provides a novel entry to synthetically useful (E)- and (Z)-bromoalkadienols, and bromoallenols, which are otherwise hardly accessible. An electrophilic cleavage of cyclic intermediate A follows competing mechanistic pathways, giving rise to isomeric (Z)-bromodienols 5-8 and allenic alcohols 9-12. The latter are stereoselectively converted to (E)-bromoalkadienols 13-16 by CuBr-catalyzed anionotropic rearrangement.
• BADANYAN SH. O.; MINASYAN T. T., AJKAKAN XIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 6 452-453
  作者：BADANYAN SH. O.、 MINASYAN T. T.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Protonation of Gold Enolates Enabled by Cooperative Gold(I) Catalysis
  作者：Kaylaa L. Gutman、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c11919

  日期：2024.2.14

  common structural motifs in various natural products and biologically relevant compounds. Herein we report a mild access to these chiral centers using cooperative gold(I) catalysis. From cyclic ketone enol carbonates, this asymmetric catalysis provides highly enantioselective access to cyclic ketones featuring an α tertiary chiral center, including challenging 2-methylsuberone. In combination with the

  对映选择性质子化是构建三级α立体中心的通用方法，三级立体中心是各种天然产物和生物相关化合物中的常见结构基序。在此，我们报道了使用协同金 （I） 催化温和地进入这些手性中心。从环酮烯醇碳酸酯中，这种不对称催化提供了对环酮的高度对映选择性访问，具有α三级手性中心，包括具有挑战性的 2-甲基苏伯酮。结合在一锅法、两步工艺中金催化形成环戊二烯基碳酸酯，这种化学方法能够方便地从易于接近的碳烯烃底物中获得具有优异对映体过量的合成多功能 α′-手性环戊烯酮。