[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate | 230966-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 230966-99-1
• 化学式: C₁₃₂H₂₀₉N₂O₂₃P
• 分子量: 2223.08
• InChiKey: XSWCVKAUQOWAFY-GEHCIMRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  37.2
• 重原子数：
  158
• 可旋转键数：
  101
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 A 及其化学稳定的非天然类似物的不同合成

  摘要：

  脂质 A 及其两种化学稳定的类似物，其中脂质 A 中的糖苷磷酰基被 2-（膦酰氧基）乙基或羧甲基取代，已通过改进的不同途径通过常见的烯丙基糖苷中间体合成，其中 4-羟基被保护为苄基醚。从烯丙基 4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(三氯乙氧基羰基氨基)-D-吡喃葡萄糖苷开始，11 或 12 步的总产率超过 20%。这些合成的化学稳定类似物在人外周全血细胞中诱导白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α，其效力与天然型合成脂质 A 的效力相当。发现这两种类似物的活性比鲎的活性更强。自然型之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1377
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-oxoethoxy)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞表面糖缀合物的合成化学和功能

  摘要：

  已知典型的细菌糖缀合物可刺激高等动物的免疫系统，从而在动物抵御细菌感染的初级防御中发挥重要作用。革兰氏阴性菌的脂多糖 (LPS) 是此类糖缀合物的代表。LPS 最初是作为一种有效的细菌毒素被发现并命名为内毒素，但很快就被发现表现出免疫刺激活性。通过使用我们合成的纯制剂，LPS 的亲脂性部分结构（称为脂质 A）被证明是负责 LPS 的内毒素和免疫刺激活性的活性实体。本文介绍了我们最近对脂质 A 和相关化合物的化学合成和功能研究。描述了其各种结构类似物的合成，

  DOI：

  10.1002/jccs.200200071

文献信息

• BACTERIOTOXIN ADSORBENTS AND METHOD OF SCREENING THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：EP1384999A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  It is intended to provide novel lipopolysaccharide adsorbents (bacteriotoxin adsorbents) which can be easily synthesized and modified into various analogous structures and are usable in adsorbing various lipopolysaccharides and a method of screening the same. A method of screening a bacteriotoxin adsorbent characterized by performing a binding assay with a peptide library with the use of a lipid A radioisotope-labeled preparation wherein a radioisotope has been introduced into a phosphonoxyethyl derivative of biosynthetic precursor type lipid A or Escherichia coli type lipid A; and bacteriotoxin adsorbents comprising a specific peptide library which are found out by the above screening method.

  本发明的目的是提供新型脂多糖吸附剂（细菌毒素吸附剂），这种吸附剂可以很容易地合成和修饰成各种类似结构，并可用于吸附各种脂多糖，同时还提供一种筛选这种吸附剂的方法。一种筛选细菌毒素吸附剂的方法，其特征在于使用脂质 A 放射性同位素标记制剂与肽库进行结合试验，其中放射性同位素已被引入生物合成前体型脂质 A 或大肠杆菌型脂质 A 的膦酰氧乙基衍生物中；以及由通过上述筛选方法发现的特定肽库组成的细菌毒素吸附剂。