2',4''-O-diacetyl-6-O-allyl-12-O-acylimidazolyl erythromycin A | 198558-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4''-O-diacetyl-6-O-allyl-12-O-acylimidazolyl erythromycin A
• 英文别名: [(2R,3S,4E,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-[(2S,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,14-dioxo-9-prop-2-enoxy-1-oxacyclotetradec-4-en-3-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 198558-14-4
• 化学式: C₄₈H₇₅N₃O₁₅
• 分子量: 934.135
• InChiKey: QTDUEUHXINFJID-XLECWJHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  895.8±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4''-O-diacetyl-6-O-allyl-12-O-acylimidazolyl erythromycin A 在 盐酸 、 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 A192803
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349
• 作为产物：
  描述：

  C₅₅H₁₀₄N₂O₁₄Si₂ 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 2',4''-O-diacetyl-6-O-allyl-12-O-acylimidazolyl erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349

文献信息

• Regioselective Synthesis of Bifunctional Macrolides for Probing Ribosomal Binding
  作者：Zhenkun Ma、Leping Li、Michael Rupp、Suoming Zhang、Xiaolin Zhang

  DOI：10.1021/ol025554g

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Bifunctional macrolides projecting an anchor group to the right or left spatial position of the lactone ring were synthesized. The regioselectivity of the key [3 + 2] cycloaddition process was controlled by the remote cladinose group attached to the C-3 position. These conformationally constrained molecules were employed as molecular probes to study the ribosomal binding sites of bifunctional macrolide antibiotics.