2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-ethanone | 1027054-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chloro-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1027054-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 316.811
• InChiKey: QFPZCTCDCMJRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  New styryl sulfones as anticancer agents

  摘要：

  New styryl sulfone compounds have been synthesized and evaluated for their anti-proliferative activity. Among the compounds synthesized, one compound (7k) has shown 51% tumor growth inhibition in mice implanted with HT-29 human carcinoma at 400 mg kg(-1) orally. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00144-2
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 2-氯-1-(4-氯-3-甲基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chloro-3-methyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  New styryl sulfones as anticancer agents

  摘要：

  New styryl sulfone compounds have been synthesized and evaluated for their anti-proliferative activity. Among the compounds synthesized, one compound (7k) has shown 51% tumor growth inhibition in mice implanted with HT-29 human carcinoma at 400 mg kg(-1) orally. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00144-2

文献信息

• Molecular modeling, synthesis, and in vitro acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities of novel benzimidazole-bearing thiadiazole derivatives
  作者：Rafaqat Hussain、Muhammad Ashraf、Shoaib Khan、Fazal Rahim、Wajid Rehman、Muhammad Taha、Asma Sardar、Yousaf Khan、Imran Khan、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136582

  日期：2024.1

  Furthermore, the active analogues were subjected to molecular docking studies in order to explore the binding interactions possess by potent analogues with the active sites of amino acids of targeted AChE & BuChE enzymes and result obtained shows that these active analogues furnished that several key interactions with targeted enzymes active sites. Additionally, all the synthesized analogues were elucidated

  合成了一系列新的基于苯并咪唑的噻二唑杂合类似物 (6a–p) 作为有效的阿尔茨海默病抑制剂，然后与作为标准药物的多奈哌齐相比，评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制特性。所有合成的基于苯并咪唑的噻二唑类似物均对目标 AChE 和 BuChE 酶表现出不同范围的抑制潜力，IC 50值范围为 1.32 ± 0.10 µM 至 19.26 ± 0.60 µM（对于 AChE）和 1.94 ± 0.10 µM 至 21.33 ± 0.70 µM（对于 AChE）。与标准多奈哌齐（  AChE 的IC 50 = 2.16 ± 0.050 µM）和 BuChE 的 IC 50 = 4.50 ± 0.10 µM）相比。构效关系 (SAR) 研究表明，类似物4d（轴承N -芳环上的邻羟基和对-NO 2以及另一个芳环上的邻-NO 2取代）和6k （ N - 芳环上有邻-