2-氯-1-(4-氯-3-甲基苯基)乙酮 | 65610-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-氯-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-chloro-3-methyl phenacyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-chloro-3-methylphenyl)ethanone；4-Chloro-3-methylphenacyl chloride
• CAS: 65610-03-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: XEUXCKGGBTVKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-氯-3-甲基苯基)乙酮 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-氯-3-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modeling, Structure–Activity Relationships and Functional Antagonism Studies of 4-Hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidyl 4-Methylphenyl Ketones as a Novel Class of Dopamine Transporter Inhibitors

  摘要：

  We previously disclosed the discovery of 4-hydroxy-1-methyl-4-(4-methylphenyl)-3-piperidul 4-methylphenyl ketone (3) as a novel class of dopamine transporter (DAT) inhibitors and showed that (+/-)-3 has a significant functional antagonism against cocaine in vitro. Our previous preliminary structure activity relationship study led to identification of a more potent DAT inhibitor [(+/-)-4] but this compound failed to show any significant functional antagonism To search for more potent analogues than 3 but still displaying significant functional antagonism, further SARs, molecular modeling studies and in vitro pharmacological evaluation of this novel class of DAT inhibitors were performed. Sixteen new analogues were synthesized in racemic form and evaluated as DAT inhibitors. It was found that seven new analogues are reasonably potent DAT inhibitors with K-i values of 0.041-0.30 and 0.052-0.16 muM in [H-3]mazindol binding and inhibition of DA reuptake. Chiral isomers of several potent DAT inhibitors were obtained through chiral HPLC separation and evaluated as inhibitors at all the three monoamine transporter sites. In general, the (-)-isomer is more active than the (+)-isomer in inhibition of DA reuptake and all the (-)-isomers are selective inhibitors at the DAT site. Evaluation of cocaine's effect on dopamine uptake in the presence and absence of (+)-3 and (-)-3 showed that (-)-3 is responsible For the functional antagonism obtained with the original lead (+/-)-3. Out of the new compounds synthesized, analogue (+/-)-20, which is 8- and 3-fold more potent than (+/-)-3 in binding and inhibition of DA reuptake. appeared to hare improved functional antagonism as compared to (+/-)-3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00090-6

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20090274652A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物来抑制HCV的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009129109A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式(I)的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [DE] 3-AMINOCARBONYL/3-AMINOTHIOCARBONYL-SUBSTITUIERTE 2-BENZOYL- CYCLOHEXAN-1,3-DIONE MIT HERBIZIDER WIRKUNG<br/>[EN] 3-AMINOCARBONYL/3-AMINOTHIOCARBONYL-SUBSTITUTED 2-BENZOYL- CYCLOHEXAN-1,3-DIONES WITH HERBICIDAL EFFECT<br/>[FR] 2-BENZOYL-CYCLOHEXANE-1,3-DIONES 3-AMINOCARBONYL / 3-AMINOTHIOCARBONYL-SUBSTITUEES A ACTION HERBICIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998029383A1

  公开（公告）日：1998-07-09

  (DE) Die Erfindung betrifft 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione der Formel (I) mit R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 oder -NR8COR6; R3 Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl oder Alkinly; R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cylcoalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 oder -CONR8R9; X Sauerstoff oder Schwefel; Z Sauerstoff oder NR8; m 0 oder 1; n 0, 1 oder 2; R5 Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkinyl; R6 Alkyl oder Halogenalkyl; R7 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkinyl; R8 Wasserstoff oder Alkyl; R9 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Benzyl; R10 Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl oder Alkinyl; Q ein gegebenenfalls substituierter in 2-Stellung verknüpfter Cyclohexan-1,3-dionring; wobei m 1 bedeutet, wenn R3 für Wasserstoff steht; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze; Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I); Mittel, welche diese enthalten; sowie die Verwendung dieser Derivate oder diese enthaltenden Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.(EN) The invention concerns 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones of formula (I), in which R1, R2 stand for hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, alkyl, halogen alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 or -NR8COR6; R3 stands for hydrogen, alkyl, halogen alkyl or alkinyl; R4 stands for hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 or -CONR8R9; X stands for oxygen or sulphur; m equals 0 or 1; n equals 0, 1 or 2; R5 stands for hydrogen, alkyl, halogen alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl or alkinyl; R6 stands for alkyl or halogen alkyl; R7 stands for alkyl, halogen alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl or alkinyl; R8 stands for hydrogen or alkyl; R9 stands for alkyl, alkenyl, alkinyl, phenyl or benzyl; R10 stands for alkyl, halogen alkyl, alkenyl or alkinyl; Q stands for optionally substituted cyclohexan-1,3-dione ring linked in position 2, whereas m equals 1 when R3 stands for hydrogen. Also disclosed are the salts of these compounds useful in agriculture; processes and intermediate products for preparing the compounds of formula (I), agents containing the same and the use of these derivatives or agents containing the same for controlling undesirable plants.(FR) L'invention concerne des 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones de formule (I), dans laquelle R1, R2 désignent hydrogène, nitro, halogène, cyano, rhodano, alkyle, alkyle halogéné, alcoxyalkyle, alcényle, alcinyle, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 ou -NR8COR6; R3 désigne hydrogène, alkyle, alkyle halogéné, alcényle ou alcinyle; R4 désigne hydrogène, alkyle le cas échéant substitué, cycloalkyle, alcényle, cycloalcényle, alcinyle, -COR9, -CO2R9, -COSR9 ou -CONR8R9; X désigne oxygène ou soufre; Z désigne oxygène ou NR8, m vaut 0 ou 1; n vaut 0, 1 ou 2; R5 désigne hydrogène, alkyle, alkyle halogéné, alcoxyalkyle, alcényle ou alcinyle; R6 désigne alkyle ou alkyle halogéné; R7 désigne alkyle, alkyle halogéné, alcoxyalkyle, alcényle ou alcinyle; R8 désigne hydrogène ou alkyle; R9 désigne alkyle, alcényle ou alcinyle; R8 désigne hydrogène ou alkyle; R9 désigne alkyle, alcényle alcinyle, phényle ou benzyle; R10 désigne alkyle, alkyle halogéné, alcényle ou alcinyle; Q désigne un anneau cyclohexane-1,3-dione le cas échéant substitué lié en position 2, m étant égal à 1 lorsque R3 désigne hydrogène. L'invention concerne également les sels utilisables en agriculture de ces composés, des procédés et des produits intermédiaires qui permettent de préparer ces composés, des agents qui les contiennent et l'utilisation de ces dérivés ou des agents qui les contiennent pour combattre des plantes indésirables.

  (德)该发明涉及2-苯氧基-1,3-二酮环状化合物(I)，其通用式为(I)，其中R1和R2代表H、硝基、卤素、碳続きを読む、锰、wn强基团、R5、R6、R7、等；R3代表H、 alkyl、和等；R4代表H、取代的Alkyl、环状烷基、烯基、环烯基、等；X代表O或S；m代表0或1；n代表0、1或2；R5代表H、 alkyl、和等；R6代表alkyl或卤族基团；R7代表甲基、和等；R8代表H或甲基；R9代表甲基、烯基、和等；R10代表甲基、卤族基团、烯基或等；Q代表环状-1,3-二酮的取代物，其中m=1表示R3为H；还揭示了这些化合物在农业中可用的盐；用于制备该化合物的工艺及其中间产物；所含的物质；以及用于控制有害植物的这些化合物或相关物质。 (英文) The invention concerns 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones of formula (I), in which R1, R2 stand for hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, alkyl, halogen alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkinyl, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 or -NR8COR6; R3 stands for hydrogen, alkyl, halogen alkyl or alkinyl; R4 stands for hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkinyl, -COR9, -CO2R9, -COSR9 or -CONR8R9; X stands for oxygen or sulphur; m equals 0 or 1; n equals 0, 1 or 2; R5 stands for hydrogen, alkyl, halogen alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl or alkinyl; R6 stands for alkyl or halogen alkyl; R7 stands for alkyl, halogen alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl or alkinyl; R8 stands for hydrogen or alkyl; R9 stands for alkyl, alkenyl, alkinyl, phenyl or benzyl; R10 stands for alkyl, halogen alkyl, alkenyl or alkinyl; Q stands for optionally substituted cyclohexan-1,3-dione ring linked in position 2, whereas m equals 1 when R3 stands for hydrogen. Also disclosed are the salts of these compounds useful in agriculture; processes and intermediate products for preparing the compounds of formula (I), agents containing the same and the use of these derivatives or agents containing the same for controlling undesirable plants. (法) L'invention concerne des 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-diones de formule (I), dans laquelle R1, R2 désignent hydrogène, nitro, halogène, cyano, rhodano, alkyle, alkyle halogéné, alcoxyalkyle, alcényle, alcinyle, -OR5, -OCOR6, -OSO2R6, -SH, -S(O)nR7, -SO2OR5, -SO2NR5R8, -NR8SO2R6 ou -NR8COR6; R3 désigne hydrogène, alkyle, alkyle halogéné, alcényle ou alcinyle; R4 désigne hydrogène, alkyle le cas échéant substitué, cycloalkyle, alcényle, cycloalcényle, alcinyle, -COR9, -CO2R9, -COSR9 ou -CONR8R9; X désigne oxygène ou soufre; Z désigne oxygène ou NR8, m vaut 0 ou 1; n vaut 0, 1 ou 2; R5 désigne hydrogène, alkyle, alkyle halogéné, alkoxyalkyle, alkényle ou alcinyle; R6 désigne alkyle ou alkyle halogéné; R7 désigne alkyle, alkyle halogéné, alkoxyalkyle, alkényle ou alcinyle; R8 désigne hydrogène ou alkyle; R9 désigne alkyle, alkyle halogéné, alkoxyalkyle, alkényle ou alcinyle; R8 désigne hydrogène ou alkyle; R9 désigne alkyle, alkyle halogéné, alkoxyalkyle, alkényle ou alcinyle; R10 désigne alkyle, alkyle halogéné, alkényle ou alcinyle; Q désigne un anneau cyclohexane-1,3-dione-1,3 substitué, en position 2, m étant égal à 1 lorsque R3 désigne hydrogène. L'invention concerne également les sels utilisables en agriculture de ces composés, des procédés et des produits intermédiaires qui permettent de préparer ces composés, des agents qui les contiennent et l'utilisation de ces dérivés ou des agents qui les contiennent pour combattre des plantes indésirables.
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-(3-ALKENYL-BENZOYL)-CYCLOHEXAN-1,3-DIONE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-(3-ALKENYL-BENZOYL)-CYCLOHEXANE-1,3-DIONES<br/>[FR] 2-(3-ALKENYLE-BENZYOLE)-CYCLOHEXANE-1,3-DIONES SUBSTITUEES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998050337A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (DE) Die Erfindung betrifft 2-(3-Alkenyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dione der Formel (I), in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, -OR6, -OCOR7, -OSO2R7, -SH, -S(O)nR8, -SO2OR6, -SO2NR6R9, -NR9SO2R7 oder -NR9COR7; R3 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl; R4, R5 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkoxy, -COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR10R11, -C(R12)=NR13, -PO(OR10)(OR11); gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl; oder R4 und R5 bilden gemeinsam eine Alkandiyl-Kette, die substituiert und/oder durch ein Heteroatom unterbrochen sein kann; Q ein unsubstituierter oder substituierter in 2-Stellung verknüpfter Cyclohexan-1,3-dionring; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze; Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I); Mittel, welche diese enthalten; sowie die Verwendung dieser Derivate oder diese enthaltenden Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.(EN) The invention relates to 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexane-1,3-diones of formula (I), wherein the variables can have the following meanings: R1, R2 = hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, alkyl, halogen alkane, alkoxyalkyl, alkenyl, alkinyl, -OR6, -OCOR7, -OSO2R7, -SH, -S(O)nR8, -SO2OR6, -SO2NR6R9, -NR9SO2R7 or -NR9COR7; R3 = hydrogen, halogen, alkyl, halogen alkane, alkoxy, alkenyl, alkinyl; R4, R5 = hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, alkyl, halogen alkane, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkinyl, alkythio, halogen alkoxy, -COR10, -CO2R10, -COSR10, -C(R12)=NR13, -PO(OR10) (OR11); optionally substituted alkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl or hetarylalkyl; or R4 and R5 together form an alkandiyl chain which can be substituted and/or interrupted by a heteroatom; Q = an unsubstituted or substituted position 2 bonded cyclohexane-1,3-dione ring. The invention further relates to the salts thereof, which can be used in agriculture. The invention also relates to a method for the production of compounds of formula (I), to agents containing said compounds and to the use of said derivatives or agents containing said compounds to control undesired plants.(FR) L'invention concerne des 2-(3-alkényle-benzoyle)-cyclohexane-1,3-diones de la formule (I) dans laquelle les variables ont la signification suivante: R1, R2 désignent hydrogène, nitro, halogène, cyano, rhodano, alkyle, halogénure d'alkyle, alocoxyalkyle, alkényle, alkinyle, -OR6, -OCOR7, -OSO2R7, -SH, -S(O)nR8, -SO2OR6, -SO2NR6R9, -NR9SO2R7 ou -NR9COR7; R3 désigne hydrogène, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, alkényle, alkinyle; R4, R5 désigne hydrogène, nitro, halogène, cyano, rhodano, alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle, alkényle, cycloalkényle, alkinyle, alcoxy, alkythio, halogénure d'alcoxy, -COR10, -CO2R10; -COSR10, -C(R12)=NR13, -PO(OR10)(OR11), alkyle éventuellement substitué, hétérocyclyle, hétérocyclyalkyle, phényle, phénylalkyle, hétaryle ou hétarylalkyle; ou R4 et R5 forment conjointement une chaîne alcanedyle pouvant être substituée et/ou interrompue par un hétéroatome; Q désigne un composé cyclique cyclohexane-1,3-dione lié non substitué ou substitué en position 2. L'invention concerne également les sels de ces composés, utilisables dans le domaine agricole, des procédés de préparation des composés de la formule (I), des agents les contenant, ainsi que l'utilisation des ces dérivés ou des agents les contenant pour lutter contre des plantes indésirables.

  该发明涉及具有以下公式的2-(3-烯基-苯酰etyl)-环己烷-1,3-二酮化合物(I)及其用途，其中变量的意义如下： 在第1段中，R1和R2可能代表氢、硝基、卤素、羰基、醌基、烷基、卤 alkyl、oxyyl、烯基、另行基或其他特定基团；R3代表氢、卤素、烷基、卤 alkyl、oxy、烯基或另行基；R4和R5代表氢、硝基、卤素、羰基、醌基、烷基、卤 alkyl、环烷基、烯基、环烯基、另行基、 oxy、halogeno-O-基、羰基相关等基团；此外，R4和R5可能组合成一个双键烷基链，可能被替换或被一个heteroatom中断。 在第2段中，Q代表一个未被取代或被取代、在第2位连接的环己烷-1,3-二酮环，并考虑其应用在农业中。第3段进一步描述了这些化合物的盐及其在农业中的用途，以及生产这些化合物的方法、包含这些化合物的试剂，以及使用这些化合物或其包含的试剂以控制有害植物的用途。
• [EN] HETEROCYCLYL ALKYL SUBSTITUTED DICHLOROBENZOYL COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DICHLOROBENZOYLE À SUBSTITUTION ALKYLE HÉTÉROCYCLYLE ET LEURS APPLICATIONS<br/>[ZH] 杂环基烷基取代的二氯苯甲酰类化合物及其应用
  申请人：DONGGUAN HEC PESTICIDES R&D CO LTD

  公开号：WO2021018135A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  提供一种杂环基烷基取代的二氯苯甲酰类化合物及其应用。具体地，提供式(I)所示的化合物及其制备方法，含有这些化合物的组合物及其作为除草剂的用途。式(I)中Q为任选取代的氧代环己烯基或取代的吡唑基等；R 1为羟基、C 1-6烷基等；m为0、1、2等；X为-O-、-S(＝O) n-等；n为0、1或2。