dibenzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate | 705932-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-fluoro-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 705932-39-4
• 化学式: C₃₆H₃₉FNO₈P
• 分子量: 663.68
• InChiKey: GQTGYLHEBQZSPH-ZDWVFLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate 在 palladium on activated charcoal UDP-N-acetylglucosamine diphosphorylase 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 disodium uridine 5′-(2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranosy) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-D-glucopyranosyl phosphite 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到dibenzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzyl-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用UDP-GlcNAc焦磷酸化酶化学合成氟化的2-N-乙酰氨基糖糖核苷酸。

  摘要：

  两个非天然氟化的2-N-乙酰氨基糖核苷酸，尿苷5'-二磷酸（UDP）2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-4-FGlcNAc）1及其半乳糖异构体（UDP-4-FGalNAc）2，是通过在尿苷存在下用UDP 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖焦磷酸化酶处理化学合成的氟化2-N-乙酰氨基糖1-磷酸作为供体而酶促构建的5'-三磷酸（UTP）。

  DOI：

  10.1039/b402860k