8-(3-hydroxy-1-butynyl)-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol | 14676-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(3-hydroxy-1-butynyl)-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol
• 英文别名: 8-(3-hydroxybut-1-yn-1yl)-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro [4.5]dec-6-en-8-ol；8-(3-hydroxy-but-1-ynyl)-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-ol；8-(3-hydroxybut-1-ynyl)-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 14676-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: RLTZFRABXLFOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-hydroxy-1-butynyl)-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-Methyl-5-(7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-ylidene)-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸丙二酸类似物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型等离子类似物并测试了 ABA 活性。丙二烯官能团通过以下两种方法之一引入：碱催化的烯炔异构化为与酮共轭的烯丙烯，或将 2-丁炔-1,4-二醇还原为丙二烯醇。( E )- 和 ( Z )-3-methyl-5-(4',4'-ethylenedioxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylidene 的 3:1 混合物)-2,4,5-戊三烯酸强烈抑制无菌浮萍 (Lemna gibba) 的生长，在连续光照下 60 μg 1 -1 超过 7 天，导致叶数减少 50%。外消旋ABA在130 μ 1 -1 处引起相同的抑制。这种混合物导致产生类似 turion 的结构，迄今为止已知这种效应仅由短光周期或特定浓度的 ABA 引起。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83174-j
• 作为产物：
  描述：

  7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 8-(3-hydroxy-1-butynyl)-7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-Blumenol B 和 d9-(R,R)-Blumenol B 的对映选择性全合成

  摘要：

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27217294

文献信息

• Weyerstahl, Peter; Meisel, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 415 - 428
  作者：Weyerstahl, Peter、Meisel, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of allenic analogues of abscisic acid
  作者：Suzanne R. Abrams、B.V. Milborrow

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83174-j

  日期：1991.1

  Abstract Novel allenic analogues of abscisic acid (ABA) were synthesized and tested for ABA activity. The allene functional group was introduced by one of two methods: base catalysed isomerization of an enyne to an enallene conjugated to a ketone, or reduction of a 2-butyn-1,4-diol to an allenic alcohol. A 3:1 mixture of ( E )- and ( Z )-3-methyl-5-(4′,4′-ethylenedioxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohex-2′-en-1′-ylidene)-2

  摘要 合成了脱落酸 (ABA) 的新型等离子类似物并测试了 ABA 活性。丙二烯官能团通过以下两种方法之一引入：碱催化的烯炔异构化为与酮共轭的烯丙烯，或将 2-丁炔-1,4-二醇还原为丙二烯醇。( E )- 和 ( Z )-3-methyl-5-(4',4'-ethylenedioxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-ylidene 的 3:1 混合物)-2,4,5-戊三烯酸强烈抑制无菌浮萍 (Lemna gibba) 的生长，在连续光照下 60 μg 1 -1 超过 7 天，导致叶数减少 50%。外消旋ABA在130 μ 1 -1 处引起相同的抑制。这种混合物导致产生类似 turion 的结构，迄今为止已知这种效应仅由短光周期或特定浓度的 ABA 引起。
• Enantioselective Total Synthesis of (R,R)-Blumenol B and d9-(R,R)-Blumenol B
  作者：Shi Min Tan、Shaun W. P. Rees、Rebecca E. Jelley、Jin Wang、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.3390/molecules27217294

  日期：——

  important wine aroma compounds, including the well-known compounds theaspirone and vitispirane. The enantioselective synthesis of (R,R)-blumenol B from commercially available 4-oxoisophorone was achieved using a short and easily scaleable route, which was then successfully applied to the synthesis of poly-deuterated d9-blumenol B.

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。