4,4-(ethylenedioxy)-2,6,6-trimethyl-1-trimethylsilanylethynylcyclohex-2-en-1-ol | 663601-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-(ethylenedioxy)-2,6,6-trimethyl-1-trimethylsilanylethynylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 7,9,9-trimethyl-8-(2-trimethylsilylethynyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 663601-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: ADYAPKBUNRXJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(ethylenedioxy)-2,6,6-trimethyl-1-trimethylsilanylethynylcyclohex-2-en-1-ol 在 rosenmund catalyst 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-butynyl)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-Blumenol B 和 d9-(R,R)-Blumenol B 的对映选择性全合成

  摘要：

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27217294
• 作为产物：
  描述：

  7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到4,4-(ethylenedioxy)-2,6,6-trimethyl-1-trimethylsilanylethynylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-Blumenol B 和 d9-(R,R)-Blumenol B 的对映选择性全合成

  摘要：

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27217294

文献信息

• Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 426 - 427
  作者：Hanson, James R.、Uyanik, Cavit

  DOI：——

  日期：——