(8R,9S)-8-acetoxy-8-methyl-8,9-dihydroindolizidine-3,7-dione | 327176-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8R,9S)-8-acetoxy-8-methyl-8,9-dihydroindolizidine-3,7-dione
• 英文别名: [(8R,8aS)-8-methyl-3,7-dioxo-2,8a-dihydro-1H-indolizin-8-yl] acetate
• CAS: 327176-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: AOJJBQMRUCNYOL-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S)-8-acetoxy-8-methyl-8,9-dihydroindolizidine-3,7-dione 在 草酰氯 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methyl-7(1H)-octahydroindolizinone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物作为合成中间体：（+）-铝光毒素267A的简明不对称合成。

  摘要：

  [图：见正文]使用对映体纯的二氢吡啶酮结构单元已完成了（+）-allopumillotoxin 267A的简明不对称合成。合成是高度立体选择性的，需要使用容易获得的材料进行10个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0069709
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-6-triisopropylsilyl-8,9-dihydroindolizidine-3,7-dione 在 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8R,9S)-8-acetoxy-8-methyl-8,9-dihydroindolizidine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物作为合成中间体：（+）-铝光毒素267A的简明不对称合成。

  摘要：

  [图：见正文]使用对映体纯的二氢吡啶酮结构单元已完成了（+）-allopumillotoxin 267A的简明不对称合成。合成是高度立体选择性的，需要使用容易获得的材料进行10个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0069709

文献信息

• Enantiopure 2,3-Dihydro-4-pyridones as Synthetic Intermediates:  A Concise Asymmetric Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A
  作者：Daniel L. Comins、Shenlin Huang、Cheryl L. McArdle、Charles L. Ingalls

  DOI：10.1021/ol0069709

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] A concise asymmetric synthesis of (+)-allopumillotoxin 267A has been accomplished using an enantiopure dihydropyridone building block. The synthesis is highly stereoselective and requires 10 steps from readily available material.

  [图：见正文]使用对映体纯的二氢吡啶酮结构单元已完成了（+）-allopumillotoxin 267A的简明不对称合成。合成是高度立体选择性的，需要使用容易获得的材料进行10个步骤。