cyclohexyl-hydroxy-methyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane | 439808-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl-hydroxy-methyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 439808-61-4；439808-63-6
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: PQYOIYMSMKLHNZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl-hydroxy-methyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane 在 diethylzinc 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-2-phenyl-1-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硅烷醇的非对映选择性席梦思-史密斯环丙烷化将手性从硅转移到碳

  摘要：

  Simmons-Smith手性烯基硅烷醇与CH 2 I 2 -Et 2 Zn的环丙烷化非对映选择性，得到相应的环丙基硅烷醇产物。观察到从硅到硅取代基的烯基碳的手性转移。通过经由Tamao氧化转化为环丙醇，证实了所获得的环丙基硅烷醇的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00056-3
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 cyclohexyl-hydroxy-methyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硅烷醇的非对映选择性席梦思-史密斯环丙烷化将手性从硅转移到碳

  摘要：

  Simmons-Smith手性烯基硅烷醇与CH 2 I 2 -Et 2 Zn的环丙烷化非对映选择性，得到相应的环丙基硅烷醇产物。观察到从硅到硅取代基的烯基碳的手性转移。通过经由Tamao氧化转化为环丙醇，证实了所获得的环丙基硅烷醇的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00056-3

文献信息

• Chirality transfer from silicon to carbon via diastereoselective Simmons–Smith cyclopropanation of chiral alkenylsilanols
  作者：Yuichi Yamamura、Fumihiko Toriyama、Tatsuhiro Kondo、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00056-3

  日期：2002.2

  Simmons–Smith cyclopropanation of a chiral alkenylsilanol with CH2I2–Et2Zn proceeds diastereoselectively to give the corresponding cyclopropylsilanol product. Chirality transfer from silicon to the alkenyl carbons of the silicon substituent is observed. The stereochemistry of the obtained cyclopropylsilanol is confirmed by converting to cyclopropanol via Tamao oxidation.

  Simmons-Smith手性烯基硅烷醇与CH 2 I 2 -Et 2 Zn的环丙烷化非对映选择性，得到相应的环丙基硅烷醇产物。观察到从硅到硅取代基的烯基碳的手性转移。通过经由Tamao氧化转化为环丙醇，证实了所获得的环丙基硅烷醇的立体化学。