ethyl [(5R)-3-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate | 851387-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl [(5R)-3-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5R)-3-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
• CAS: 851387-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: VLKXVYOOHPBVBS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5R)-3-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到[(5R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB) 的短合成

  摘要：

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861783
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-{[(benzoylamino)carbonyl]oxy}-4-(phenylseleno)butanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl [(5R)-3-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB) 的短合成

  摘要：

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861783

文献信息

• Short Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB)
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2005-861783

  日期：——

  A simple and stereospecific synthesis of both (R)- and (S)-GABOB has been developed. The synthetic approach involves the conversion, through organoselenium intermediates, of commercially available ethyl (R)- and (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate into a protected 1,2-amino alcohol with retention of the original configuration.

  已经开发了 (R)- 和 (S)-GABOB 的简单和立体特异性合成。合成方法包括通过有机硒中间体将市售的 (R)- 和 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯转化为保留原始构型的受保护的 1,2-氨基醇。