(R)-5-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 630400-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (5R)-5-[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 630400-90-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: QAGJXSTXLRKAAZ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 叔-丁基-(2S,4R)-N?-(苄氧羰基)-N?-苄氧羰基)-4-羟基鸟氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of OrthogonallyProtected (2S,4R)-and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  (2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的正交保护(2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的合成方法是 (5S)-N-苄氧羰基-5-碘甲基噁唑烷 (7) 对 N-(二苯亚甲基)甘氨酸叔丁酯 (6) 进行不对称烷基化。使用手性铵盐作为相转移催化剂对双立体选择进行了研究，并记录了底物导向的手性诱导。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40840
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 (5S)-N-benzyloxycarbonyl-5-iodomethyl oxazolidine 在 cesium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-((S)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 、 (R)-5-((R)-2-Amino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of OrthogonallyProtected (2S,4R)-and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  (2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的正交保护(2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的合成方法是 (5S)-N-苄氧羰基-5-碘甲基噁唑烷 (7) 对 N-(二苯亚甲基)甘氨酸叔丁酯 (6) 进行不对称烷基化。使用手性铵盐作为相转移催化剂对双立体选择进行了研究，并记录了底物导向的手性诱导。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40840

文献信息

• Asymmetric Synthesis of OrthogonallyProtected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyornithine
  作者：Jieping Zhu、Renaud Lépine、Anny-Claude Carbonnelle

  DOI：10.1055/s-2003-40840

  日期：——

  Synthesis of orthogonally protected (2S, 4R)- and (2S, 4S)-4-hydroxyornithine was reported featuring an asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester (6) by (5S)-N-benzyloxycarbonyl-5-iodomethyl oxazolidine (7). Double stereoselection was examined using chiral ammonium salts as phase transfer catalysts and a substrate-directed chiral induction is documented.

  (2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的正交保护(2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的合成方法是 (5S)-N-苄氧羰基-5-碘甲基噁唑烷 (7) 对 N-(二苯亚甲基)甘氨酸叔丁酯 (6) 进行不对称烷基化。使用手性铵盐作为相转移催化剂对双立体选择进行了研究，并记录了底物导向的手性诱导。