(S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione | 843664-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
• CAS: 843664-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: AGRNULUWALWRMJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(S)-1-(Hexahydro-pyridazin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛在非对映选择性氮杂Diels–Alder环加成反应中的显着影响：（S）-哌嗪酸的合成

  摘要：

  使用手性二烯和氮杂亲二烯体的四氯化钛介导的氮杂Diels-Alder环加成反应以非对映高选择性的方式进行，以高收率形成脱氢哌嗪酸衍生物，反应的非对映选择性取决于四氯化钛的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛在非对映选择性氮杂Diels–Alder环加成反应中的显着影响：（S）-哌嗪酸的合成

  摘要：

  使用手性二烯和氮杂亲二烯体的四氯化钛介导的氮杂Diels-Alder环加成反应以非对映高选择性的方式进行，以高收率形成脱氢哌嗪酸衍生物，反应的非对映选择性取决于四氯化钛的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.003

文献信息

• Remarkable effects of titanium tetrachloride in diastereoselective aza Diels–Alder cycloaddition: synthesis of (S)-piperazic acid
  作者：Kazuishi Makino、Yoshiaki Henmi、Makiko Terasawa、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.003

  日期：2005.1

  Titanium tetrachloride-mediated aza Diels–Alder cycloaddition using a chiral diene and an aza dienophile proceeds in highly diastereoselective manner to form a dehydropiperazic acid derivative in high yield, and diastereoselectivity of the reaction depends on the quantity of titanium tetrachloride.

  使用手性二烯和氮杂亲二烯体的四氯化钛介导的氮杂Diels-Alder环加成反应以非对映高选择性的方式进行，以高收率形成脱氢哌嗪酸衍生物，反应的非对映选择性取决于四氯化钛的量。