(2E,4E)-5-{(2S,3R,6S,8R,9S)-8-[(2E,4E)-(6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 677752-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-{(2S,3R,6S,8R,9S)-8-[(2E,4E)-(6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2E,4E)-5-[(2S,3R,6S,8R,9S)-8-[(2E,4E,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,4-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 677752-64-6
• 化学式: C₃₈H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 677.125
• InChiKey: DQMMTYIGCGGAKB-GQSIQXOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-{(2S,3R,6S,8R,9S)-8-[(2E,4E)-(6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-{3,9-dimethyl-8-[3-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-buta-1,3-dienyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3-iodobut-2-ynoate 在 吡啶 、 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-5-{(2S,3R,6S,8R,9S)-8-[(2E,4E)-(6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-2,4-dienyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e