(1R,3S,4S,5S,7R,9R,10R,11R)-7,9-diacetyloxylongipinan-1-ol | 423159-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S,5S,7R,9R,10R,11R)-7,9-diacetyloxylongipinan-1-ol
• 英文别名: [(1S,2S,4R,6R,7R,8R,9R,11S)-6-acetyloxy-9-hydroxy-3,3,7,11-tetramethyl-4-tricyclo[5.4.0.02,8]undecanyl] acetate
• CAS: 423159-21-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: IARACPZDTAJRIO-OQCBIAQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S,7R,9R,10R,11R)-7,9-diacetyloxylongipinan-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,4S,5S,7R,9R,10S)-7,9-di(4-nitrobenzoyloxy)uruap-3(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性瓦格纳-梅尔温重排指向长庚烷骨架的六元环

  摘要：

  Wagner–Meerwein重排被选择性地促进向（1 R，3 S，4 S，5 S，7 R，9 R，9 R，10 R，11 R）-7,9-二乙酰氧基-1-羟基longipinane的六元环促进（7）生成一系列化合物，其中包含一个名为uruapane的新碳环骨架。通过1D和2D NMR数据以及X射线衍射分析9阐明了它们的结构。用分子模型研究反应机理，用氘标记确认在8的形成过程中发生了两次连续的氢化物转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01205-4
• 作为产物：
  描述：

  3-epi-longipinane-7β,9α-diol-1-one diacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1R,3S,4S,5S,7R,9R,10R,11R)-7,9-diacetyloxylongipinan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性瓦格纳-梅尔温重排指向长庚烷骨架的六元环

  摘要：

  Wagner–Meerwein重排被选择性地促进向（1 R，3 S，4 S，5 S，7 R，9 R，9 R，10 R，11 R）-7,9-二乙酰氧基-1-羟基longipinane的六元环促进（7）生成一系列化合物，其中包含一个名为uruapane的新碳环骨架。通过1D和2D NMR数据以及X射线衍射分析9阐明了它们的结构。用分子模型研究反应机理，用氘标记确认在8的形成过程中发生了两次连续的氢化物转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01205-4

文献信息

• Quirogane, Prenopsane, and Patzcuarane Skeletons Obtained by Photochemically Induced Molecular Rearrangements of Longipinene Derivatives
  作者：Myriam Meléndez-Rodríguez、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np020158s

  日期：2002.10.1

  Ultraviolet irradiation of (1R,3S,4S,5S,10R,11R)-1-acetyloxy-7-oxolongipin-8-ene (6), prepared from longipinene diesters isolated from Stevia salicifolia, afforded the new quirogane (7) and prenopsane (8) derivatives, as the major products, together with the minor secondary photoproduct (1R,3R,5R,8S,11S)-1-acetyloxy-7-oxopatzcuar-9-ene (9), which possesses a novel tricyclic sesquiterpene skeleton. The stereostructures

  用从甜叶菊中分离出的长二烯二酯制备的（1R，3S，4S，5S，10R，11R）-1-乙酰氧基-7-氧代隆基-8-烯（6）进行紫外线照射，得到了新的基烷（7）和前正庚烷（8）作为主要产物的衍生物，以及次要的次要光产物（1R，3R，5R，8S，11S）-1-乙酰氧基-7-氧杂帕茨酸-9-烯（9），具有新的三环倍半萜骨架。新化合物7-9的立体结构主要通过NMR技术确定，包括COSY，HSQC，HMBC和NOESY，并结合通过密度泛函理论计算获得的分子模型。提出了解释观察到的转化的反应机理。