{Benzyloxycarbonyl-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-acetic acid | 579466-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {Benzyloxycarbonyl-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 579466-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₅
• 分子量: 361.782
• InChiKey: NLQKZQCZDIVMAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Benzyloxycarbonyl-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-acetic acid 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,8aS)-8a-(4-Chloro-phenyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {Benzyloxycarbonyl-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h