(E)-(S)-5-octen-4-ol | 129443-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-5-octen-4-ol
• 英文别名: (2e,4s)-Methyl-2-hepten-4-ol；(E,4S)-oct-5-en-4-ol
• CAS: 129443-74-9
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZHEZULWLWVMTMM-IVGLGHLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-octen-4-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-1-propyl-2-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在过量交联的聚合物结合的锂酰胺存在下，由手性锂酰胺介导的内消旋环氧化物的催化对映选择性重排

  摘要：

  由相应的交联的与聚合物结合的胺和丁基锂制备了不溶的与聚合物结合的非手性锂二烷基酰胺。将与聚合物结合的非手性试剂应用于作为手性锂酰胺的原位再生剂的内消旋环氧化物的催化对映选择性重排。改进了催化系统的效率，并通过使用过量的聚合物结合试剂和亚化学计量的手性锂酰胺，以（2 S，3a S，7a S）制备了高对映体过量的手性烯丙醇衍生物。-2-（吡咯烷基-1-基甲基）八氢吲哚。该反应成功地用于合成（1 S，4 R）-4-苯甲酰氨基-2-环戊烯醇，一种有用的手性合成中间体，用于碳环核苷，含量为97％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00371-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,5S*)-4,5-epoxyoctane 在 lithium amide of (2S,3aS,7aS)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)octahydroindole 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(R)-5-octen-4-ol 、 (E)-(S)-5-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效手性锂酰胺，用于介观环氧催化对映选择性去质子化反应

  摘要：

  的对映体选择性高的去质子化的内消旋环氧化物是由一个新的手性氨基化锂的催化量，由式（2衍生实现小号，3A小号，7α小号）-2-（吡咯烷-1-基甲基）八氢吲哚，在过量存在二异丙基酰胺锂，得到相应的烯丙基醇衍生物，其ee最高为94％。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01487-1

文献信息

• Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (<i>S</i>)-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.721

  日期：1990.3

  Enantioselective deprotonation of symmetrical epoxides was studied by using chiral lithium amide, prepared from (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)pyrrolidine and butyllithium. Chiral allylic alcohols were obtained with moderate to high enantiomeric excesses (ee’s) (41–92% ee) from several cyclic and acyclic epoxides employing lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide in tetrahydrofuran (THF) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。
• An Intriguing Effect of Polymer-Bound Lithium Amides in Catalytic Enantioselective Rearrangement of<i>meso</i>-Epoxides Mediated by Chiral Lithium Amides
  作者：Masatoshi Asami、Atsushi Seki

  DOI：10.1246/cl.2002.160

  日期：2002.2

  dialkylamides were prepared from the corresponding polymer-bound amines and butyllithium. The reagent was successfully employed as an in situ regenerating agent of a chiral lithium amide in a catalytic enantioselective rearrangement of meso-epoxides, and chiral allylic alcohols were obtained in up to 95% ee.

  聚合物结合的二烷基酰胺锂由相应的聚合物结合的胺和丁基锂制备。该试剂成功地用作手性氨基锂的原位再生剂，用于催化内消旋环氧化物的对映选择性重排，并获得高达 95% ee 的手性烯丙醇。
• ASAMI, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 721-727
  作者：ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• ASAMI MASATOSHI; KIRIHARA HIROTO, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 389-392
  作者：ASAMI MASATOSHI、 KIRIHARA HIROTO

  DOI：——

  日期：——