rac-(1R,2S,6R,7R)-4,7-dibromotricyclo[5.2.1.0,2,6]deca-4,8-diene-3,10-dione | 65656-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,2S,6R,7R)-4,7-dibromotricyclo[5.2.1.0,2,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7S)-4,7-dibromotricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• CAS: 65656-68-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: QPIIZGUQJCFMDJ-IGMRMVRISA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2S,6R,7R)-4,7-dibromotricyclo[5.2.1.0,2,6]deca-4,8-diene-3,10-dione 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到10-bromo-3,3-dimethyl-3,4,6a,7,10,10a-hexahydro-1H-7,10-methanoindeno[2,1-b]benzofuran-1,6,11(2H,5aH,10bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of annulated oxa-triquinanes and oxa-diquinanes via cascade Michael addition-intramolecular alkylation involving α-halodicyclopentadienones

  摘要：

  Base Mediated Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to alpha-halodicyclopentadienones followed by cyclization of the intermediate Michael adducts leads to novel annulated dihydrofurans as single diastereomers. Such fused dihydrofurans, which are also oxa-triquinanes and oxa-diquinanes, undergo retro-Diels-Alder reaction to give cyclopentadiene-eliminated products in excellent yield. Certain 1,3dicarbonyl compounds exhibited a different reactivity profile with a-halodicyclopentadienones leading to spiro-cyclopropanes fused to dicyclopentadiene skeleton. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.003