1,2,4,4a,5,6-Hexahydro<1,4>oxazino<4,3-a>quinoline-5,5-dicarbonitrile | 87699-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,4a,5,6-Hexahydro<1,4>oxazino<4,3-a>quinoline-5,5-dicarbonitrile
• 英文别名: [1,4]Oxazino[4,3-a]quinoline-5,5(6H)-dicarbonitrile, 1,2,4,4a-tetrahydro-；2,4,4a,6-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]quinoline-5,5-dicarbonitrile
• CAS: 87699-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: UXUHBAJNXXFZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,4a,5,6-Hexahydro<1,4>oxazino<4,3-a>quinoline-5,5-dicarbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,4,9,10,10a-Hexahydro-2-oxa-4a-aza-phenanthrene-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与胺氧化酶相互作用的化学结构对人脂肪细胞处理葡萄糖、脂质和过氧化氢的影响

  摘要：

  苄胺是存在于食品和食用植物中的天然分子，能够激活己糖吸收并抑制人体脂肪细胞的脂肪分解。这些作用取决于其被脂肪细胞中存在的胺氧化酶的氧化，以及随后产生的过氧化氢，已知其具有类似胰岛素的作用。事实上，与此类过氧化氢释放酶相互作用的其他底物可能可以调节脂肪组织中的脂质积累。据报道，此类酶的抑制也会影响脂质沉积。因此，我们在人类脂肪细胞中研究了旨在与该细胞类型中高度表达的胺氧化酶相互作用的药理实体的脂肪分解和脂肪生成活性：氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO，也称为 PrAO 或 VAP-1）和单胺氧化酶（毛）。结果表明，SZV-2016和SZV-2017是比苯甲胺更好的底物，一旦氧化就会释放过氧化氢，并在脂肪细胞中重现甚至超过其胰岛素样代谢作用。此外，几种新型 SSAO 抑制剂（例如 SZV-2007 和 SZV-1398）已被证明可以抑制苯甲胺代谢作用。总的来说，我们的研究结果强化了影响三酰甘油组装

  DOI：

  10.3390/molecules27196224
• 作为产物：
  描述：

  <2-(4-Morpholinyl)phenylmethylene>propanedinitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1,2,4,4a,5,6-Hexahydro<1,4>oxazino<4,3-a>quinoline-5,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的叔氨基效应：六元环形成的机理和计算研究

  摘要：

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86166-4

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。
• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• GROENEN, L. C.;VERBOOM, W.;NIJHUIS, W. H. N.;REINHOUDT, D. N.;VAN, HUMMEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4637-4644
  作者：GROENEN, L. C.、VERBOOM, W.、NIJHUIS, W. H. N.、REINHOUDT, D. N.、VAN, HUMMEL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tricyclic Cyano-Substituted Tetrahydroquinolines by Radical Decyanation of Geminal Dinitriles
  作者：U Gerlach

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10064-

  日期：1995.7.17

表征谱图