<2-(4-Morpholinyl)phenylmethylene>propanedinitrile | 87698-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: <2-(4-Morpholinyl)phenylmethylene>propanedinitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, [[2-(4-morpholinyl)phenyl]methylene]-；2-[(2-morpholin-4-ylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 87698-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: OVTRWZIBNWDCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-138 °C (decomp)
• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(4-Morpholinyl)phenylmethylene>propanedinitrile 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1,2,4,4a,5,6-Hexahydro<1,4>oxazino<4,3-a>quinoline-5,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的叔氨基效应：六元环形成的机理和计算研究

  摘要：

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86166-4
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉-4-基-苯甲酰 、 丙二腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到<2-(4-Morpholinyl)phenylmethylene>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a011

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• GROENEN, L. C.;VERBOOM, W.;NIJHUIS, W. H. N.;REINHOUDT, D. N.;VAN, HUMMEL+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4637-4644
  作者：GROENEN, L. C.、VERBOOM, W.、NIJHUIS, W. H. N.、REINHOUDT, D. N.、VAN, HUMMEL+

  DOI：——

  日期：——
• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• An efficient microwave-assisted solvent-free synthesis of pyrido-fused ring systems applying the tert-amino effect
  作者：Nadya Kaval、Beata Halasz-Dajka、Giang Vo-Thanh、Wim Dehaen、Johan Van der Eycken、Péter Mátyus、André Loupy、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.046

  日期：2005.9

  Significant improvements in the synthesis of pyrido-fused heterocycles were observed when performing the reaction under solvent-free conditions, applying the tert-amino effect as the key ring closure methodology. An unexpected cyclization of ortho-(1'-azacycloalkyl)benzaldehydes has been studied in water and on solid support. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.