methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α-D-mannopyranoside | 439911-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl (5R)-2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-anhydro-5-C-hydroxy-α-D-lyxo-hexapyranoside；[(3R,5S,6S,7R,8S)-6,8-diacetyloxy-5-methoxy-1,4-dioxaspiro[2.5]octan-7-yl] acetate
• CAS: 439911-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: TVKIRHXOONKYAA-QNWJLWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,5S,6S,7R,8S)-5-methoxy-1,4-dioxaspiro[2.5]octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖醇-氨基酸杂化物：糖苷酶抑制剂的合成和评估

  摘要：

  通过D-xylo-hexos-5-ulose与α-N-Boc-赖氨酸甲酯的末端氨基的双重还原胺化进行环化，得到（1'R）-N-甲氧基羰基-（1的4：1混合物-N-Boc-氨基）戊基-1-脱氧野oji霉素和相应的L-ido差向异构体，而D-lyxo-hexos-5-ulose提供了所需的N-烷基化的1-脱氧甘露灵霉素衍生物，而在C-5上没有任何可观察到的差向异构体形成。通过赖氨酸部分的后续修饰，获得了另外的扩链衍生物以及荧光化合物。在这项研究中制备的所有荧光亚氨基糖醇-氨基酸杂种均表现出比母体化合物更好或相当的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-methylene-α-D-lyxopyranoside 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-anhydro-5-hydroxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖醇-氨基酸杂化物：糖苷酶抑制剂的合成和评估

  摘要：

  通过D-xylo-hexos-5-ulose与α-N-Boc-赖氨酸甲酯的末端氨基的双重还原胺化进行环化，得到（1'R）-N-甲氧基羰基-（1的4：1混合物-N-Boc-氨基）戊基-1-脱氧野oji霉素和相应的L-ido差向异构体，而D-lyxo-hexos-5-ulose提供了所需的N-烷基化的1-脱氧甘露灵霉素衍生物，而在C-5上没有任何可观察到的差向异构体形成。通过赖氨酸部分的后续修饰，获得了另外的扩链衍生物以及荧光化合物。在这项研究中制备的所有荧光亚氨基糖醇-氨基酸杂种均表现出比母体化合物更好或相当的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.024

文献信息

• A Study of the Epoxidation of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides. 1,5-Dicarbonyl Derivatives and Novel Synthetic Routes to <scp>d</scp>-<i>xylo</i>-Hexos-5-ulose and <scp>d</scp>-<i>lyxo</i>-Hexos-5-ulose
  作者：Philomena M. Enright、Manuela Tosin、Mark Nieuwenhuyzen、Linda Cronin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo016378c

  日期：2002.5.1

  s and preliminary exploration of their synthetic potential. Prolonged epoxidation reaction times led to their hydrolysis in situ and gave novel protected D-hexos-5-ulose derivatives (sugar 1,5-dicarbonyls). Some reactions of the hexos-5-uloses were studied, and in some cases septanoside (seven-membered-ring saccharide) derivatives were isolated. Novel routes to D-xylo-hexos-5-ulose and D-lyxo-hexos-5-ulose

  所描述的工作涉及从6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中分离和表征环氧化物以及对其合成潜力的初步探索。延长的环氧化反应时间导致其原位水解，并得到新颖的受保护的D-己糖5糖衍生物（糖1,5-二羰基糖）。研究了己糖5 uloses的一些反应，并在某些情况下分离了七糖苷（七元环糖）衍生物。还描述了在肌醇和氮杂糖的合成和生物合成中作为中间体而感兴趣的D-木糖基己糖5-ulose和D-木糖基己糖5-ulose的新途径。通过NMR和X射线晶体学方法确定了环氧化物和新型5-己糖的结构。