methyl (1R,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate | 312910-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R)-2-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 312910-75-1
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: UGPKIWLIHRVTDC-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (4S,1'S,2'S,3'R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)]-2,2-dimethyl-4-[2'-(methoxycarbonyl)-3'-methylcyclopropyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸是一种具有抗焦虑特性的强效选择性代谢型2组受体激动剂。

  摘要：

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm0110486
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-1-[(S)-2,2-dimethyl-4-((E)-propenyl)-oxazolidin-3-yl]-ethanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Dowex 50WX₈-100 resin 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (1R,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸是一种具有抗焦虑特性的强效选择性代谢型2组受体激动剂。

  摘要：

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm0110486

文献信息

• (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-methylcyclopropyl) Glycine Is a Potent and Selective Metabotropic Group 2 Receptor Agonist with Anxiolytic Properties
  作者：Iván Collado、Concepción Pedregal、Angel Mazón、Juan Félix Espinosa、Jaime Blanco-Urgoiti、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Ann E. Kingston

  DOI：10.1021/jm0110486

  日期：2002.8.1

  asymmetric synthesis and biological activity of (2S,1'S,2'S,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-methylcyclopropyl) glycine 7 and its epimer at the C3' center 6 are described. Compound 7 is a highly potent and selective agonist for group 2 metabotropric glutamate receptors (mGluRs). It is also systemically 4 orders of magnitude more active in the fear-potentiated startle model of anxiety in rats than the rigid constrained

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。