methyl (1S,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-hydroxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate | 312910-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-hydroxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 312910-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: FUEGXZLRKFRAMB-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-hydroxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,1'S,2'S,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-methylcyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  （2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸是一种具有抗焦虑特性的强效选择性代谢型2组受体激动剂。

  摘要：

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm0110486
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl (1S,2S,3R,1'S)-2-[1'-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2'-hydroxyethyl]-3-methyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸是一种具有抗焦虑特性的强效选择性代谢型2组受体激动剂。

  摘要：

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm0110486