ethyl (4-bromo-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate | 457604-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (4-bromo-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-bromo-5-oxooxolan-2-yl)acetate
• CAS: 457604-19-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 251.077
• InChiKey: IESIUEVMAJRKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-bromo-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,4Z)-6-ethoxy-6-oxohexa-2,4-dienoic acid 、 (2E,4E)-hexadienedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactones and Ascorbic Acid Analogues by Diastereoselective Hydrogenation of α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides

  摘要：

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride afforded functionalized gamma-alkylidene-alpha-hydroxybutenolides, which were transformed into cis-configured gamma-lactones by diastereoselective hydrogenation.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1566::aid-ejoc1566>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 ethyl (4-bromo-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactones and Ascorbic Acid Analogues by Diastereoselective Hydrogenation of α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides

  摘要：

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride afforded functionalized gamma-alkylidene-alpha-hydroxybutenolides, which were transformed into cis-configured gamma-lactones by diastereoselective hydrogenation.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1566::aid-ejoc1566>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones and Ascorbic Acid Analogues by Diastereoselective Hydrogenation of α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh、Valentin Köhler

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1566::aid-ejoc1566>3.0.co;2-2

  日期：2002.5

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride afforded functionalized gamma-alkylidene-alpha-hydroxybutenolides, which were transformed into cis-configured gamma-lactones by diastereoselective hydrogenation.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).