(7S,8S,10bR)-7-(2-Bromo-6-methoxy-phenoxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one | 184884-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (7S,8S,10bR)-7-(2-Bromo-6-methoxy-phenoxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (7S,8S,10bR)-7-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 184884-49-9
• 化学式: C₂₄H₃₄BrNO₅Si
• 分子量: 524.527
• InChiKey: XGEZFUQGGHNISV-JBACZVJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,10bR)-7-(2-Bromo-6-methoxy-phenoxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以47%的产率得到10-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-(1R,9S,10S,13R,14R)-8,16,18-dioxazapentacyclo[11.7.0.0^1,9.0^2,7.0^14,18]icosa-2(7),3,5-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-6-Bromo-7-(2-bromo-ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 Dowex 50X₈-100 strongly acid resin 、 i-PrNEt 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 噁唑-2-酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (7S,8S,10bR)-7-(2-Bromo-6-methoxy-phenoxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931

文献信息

• Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach
  作者：Gabor Butora

  DOI：10.1055/s-1998-5931

  日期：1998.3