10-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-(1R,9S,10S,13R,14R)-8,16,18-dioxazapentacyclo[11.7.0.0^1,9.0^2,7.0^14,18]icosa-2(7),3,5-trien-17-one | 184884-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 4,5-环氧-10-normorphinans
• 英文名称: 10-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-(1R,9S,10S,13R,14R)-8,16,18-dioxazapentacyclo[11.7.0.0^1,9.0^2,7.0^14,18]icosa-2(7),3,5-trien-17-one
• 英文别名: (1R,9S,10S,13R,14R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-8,16-dioxa-18-azapentacyclo[11.7.0.01,9.02,7.014,18]icosa-2(7),3,5-trien-17-one
• CAS: 184884-51-3
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅Si
• 分子量: 445.631
• InChiKey: LDDBMMHLYSHEHU-LVAAZGNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-(1R,9S,10S,13R,14R)-8,16,18-dioxazapentacyclo[11.7.0.0^1,9.0^2,7.0^14,18]icosa-2(7),3,5-trien-17-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-Hydroxy-6-methoxy-(1R,9S,10S,13R,14R)-8,16,18-dioxazapentacyclo[11.7.0.0^1,9.0^2,7.0^14,18]icosa-2(7),3,5-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  吗啡骨架通过自由基环化的化学酶法合成和C 10 C 11闭合

  摘要：

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01867-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-6-Bromo-7-(2-bromo-ethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 Dowex 50X₈-100 strongly acid resin 、 i-PrNEt 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 10-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-(1R,9S,10S,13R,14R)-8,16,18-dioxazapentacyclo[11.7.0.0^1,9.0^2,7.0^14,18]icosa-2(7),3,5-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the morphine skeleton via radical cyclization and a C10C11 closure
  作者：Gabor Butora、Tomas Hudlicky、Stephen P. Fearnley、Andrew G. Gum、Michele R. Stabile、Khalil Abboud

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01867-9

  日期：1996.11

  A short synthesis of a morphinan skeleton has been accomplished. The key steps involve enzymatic dihydroxylation of β-bromoethyl benzene, vinyl and aryl radical cyclizations, and Friedel-Crafts closure of an aziridinium ion or an acid-catalyzed closure of an aldehyde to form the C10C11 bond.

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。
• Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach
  作者：Gabor Butora

  DOI：10.1055/s-1998-5931

  日期：1998.3