(7R,8S,10bR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one | 207789-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (7R,8S,10bR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (7R,8S,10bR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 207789-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 339.507
• InChiKey: USKYCPDBQXERGW-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,10bR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(4R,4aR,7S,7aS,12bR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-8-oxa-3-aza-benzo[d]fluoren-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙基溴 在 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50x8-100 、 Pseudomonas putida 39/D 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (7R,8S,10bR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-1,5,6,7,8,9,10,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吗啡骨架通过自由基环化的化学酶法合成和C 10 C 11闭合

  摘要：

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01867-9

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the morphine skeleton via radical cyclization and a C10C11 closure
  作者：Gabor Butora、Tomas Hudlicky、Stephen P. Fearnley、Andrew G. Gum、Michele R. Stabile、Khalil Abboud

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01867-9

  日期：1996.11

  A short synthesis of a morphinan skeleton has been accomplished. The key steps involve enzymatic dihydroxylation of β-bromoethyl benzene, vinyl and aryl radical cyclizations, and Friedel-Crafts closure of an aziridinium ion or an acid-catalyzed closure of an aldehyde to form the C10C11 bond.

  吗啡骨架的简短合成已完成。的关键步骤涉及β溴乙基苯，乙烯基的酶促二羟基和芳基的环化反应，以及吖丙啶鎓离子或醛的酸催化闭合的Friedel-Crafts闭合以构成C 10 C 11键。
• Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach
  作者：Gabor Butora

  DOI：10.1055/s-1998-5931

  日期：1998.3