(4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one | 143704-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 143704-08-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CRUGBNPJAFSRMR-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-((4aS,8aS,9aR,10aR)-8a-Methyl-4a,5,6,7,8a,9,9a,10a-octahydro-4H-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f
• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  与海洋聚醚毒素有关的反式融合八氢吡喃并吡喃亚基的不对称合成

  摘要：

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82186-2